3-(benzylamino)quinoxalin-2(1H)-one | 728026-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(benzylamino)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(benzylamino)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 728026-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD06016498
• 分子量: 251.288
• InChiKey: JDUYTAACPJYAHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzylamino)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 介导的 Quinoxalin-2(1H)-ones 的区域选择性 C-3 烷氧基化、胺化、磺酰化和硒化

  摘要：

  已开发出Selectfluor 促进喹喔啉-2(1 H )-酮与醇、胺、硫醇和硒醇的氧化偶联，从而形成 C-O、C-N、C-S 和 C-Se 键. 该方案提供了范围广泛的 quinoxalin-2(1 H)-在无金属和无光催化剂的条件下，在 C3 位装饰有烷氧基、烷基氨基、烷硫基和芳基硒基。据信该反应通过自由基途径进行。广泛的底物范围包括生物活性分子、温和的反应条件、容易获得的偶联伙伴、高产率、可扩展性、步骤经济性以及无金属和光催化剂的条件是该方法的突出特点。通过克级合成、喹喔啉-2(1 H )-一种与天然醇的 C3-烷氧基化以及醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂和组胺-4 受体拮抗剂的高产率合成，证明了所开发协议的综合效用.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02756

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Direct oxidative C H amination of quinoxalinones under copper-organic framework catalysis
  作者：Thanh T. Hoang、Tuong A. To、Vi T.T. Cao、Anh T. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.012

  日期：2017.11

  amination of quinoxalin-2(1H)-ones with amines to produce 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones. High yields were achieved in the presence of molecular oxygen as the oxidant. This framework was more catalytically active than a number of MOF-based catalysts. The Cu-CPO-27 also displayed higher performance than CuFe2O4 nanoparticles. The copper-organic framework catalyst could be reutilized in the synthesis of 3-a

  合成了铜-有机骨架Cu-CPO-27，并将其用作可再循环的多相催化剂，用于将quinoxalin-2（1 H）-与胺直接进行C H胺化反应，生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-那些。在分子氧作为氧化剂存在下实现了高收率。该框架比许多基于MOF的催化剂更具催化活性。Cu-CPO-27还显示出比CuFe 2 O 4纳米颗粒更高的性能。铜-有机骨架催化剂可通过直接C重复利用在3-氨基喹喔啉-2（1 H）-one的合成中氨化反应，催化性能没有明显降低。据我们所知，这是第一个生成3-aminoquinoxalin-2（1 H）-ones的非均相催化方案。
• Copper catalyzed aerobic oxidative amination of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Shuocheng Wan、Jie Wang、Congde Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153271

  日期：2021.8

  3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones is developed. This protocol provides a concise method to access 3-aminoquinoxalinone derivatives with good functional-group tolerances, utilizing primary and secondary aliphatic amines as nitrogen sources under mild and simple reaction conditions. It provides a practical approach to the synthesis of pharmaceutical active 3-aminoquinoxalinones.

  开发了铜催化的 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones 的有氧 sp 3 C H 胺化。该协议提供了一种简洁的方法来获得具有良好官能团耐受性的 3-氨基喹喔啉酮衍生物，在温和和简单的反应条件下利用伯和仲脂肪胺作为氮源。它提供了一种合成药物活性 3-氨基喹喔啉酮的实用方法。
• Quinoxalinyl macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Nakajima Suanne

  公开号：US20070060510A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of Formula I or II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及公式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染的患者。本发明还涉及通过给予本发明化合物的制药组合物来治疗患有丙型肝炎病毒感染的患者的方法。
• US7368452B2
  申请人：——

  公开号：US7368452B2

  公开（公告）日：2008-05-06