(Z)-2,3-bis(trimethylsilyl)succinic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(trimethylsilyl)succinic anhydride
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-bis(trimethylsilyl)oxolane-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si₂
• 分子量: 244.438
• InChiKey: UHJWWWXYPFLJGK-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)-1,2-bisketene 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到(Z)-2,3-bis(trimethylsilyl)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027

文献信息

• Alkoxide-Induced Succinate Ester Formation from Alcohols and Bis(trimethylsilyl) 1,2-Bisketene
  作者：Ian Egle、Wing-Yan Lai、Patrick A. Moore、Paul Renton、Thomas T. Tidwell、Da-chuan Zhao

  DOI：10.1021/jo961333a

  日期：1997.1.1

  Reaction of the 1,2-bisketene (Me(3)SiC=C=O)(2) (1) with alcohols (ROH) catalyzed by LiOR gives rapid and efficient conversion to mixtures of the meso and dl succinates (Me(3)SiCHCO(2)R)(2) (4). There is a change in selectivity with the dl/meso ratio varying from 18/82 with MeOH to 92/8 for t-BuOH. This procedure occurs with minimal desilylation, which is the predominant path in the uncatalyzed reaction

  1,2-双烯酮（Me（3）SiC = C = O）（2）（1）与LiOR催化的醇（ROH）的反应可快速有效地转化为内消旋和dl琥珀酸酯的混合物（Me（3 ）SiCHCO（2）R）（2）（4）。选择性发生变化，dl /内消旋比从MeOH的18/82变为t-BuOH的92/8。该过程以最小的甲硅烷基化作用进行，这是未催化反应的主要途径。提出锂的醇盐对由烯丙基氧与烯基氧的配位作用诱导的烯酮的羰基碳的优先进攻，以解释低甲硅烷基化程度。内消旋和dl构型的立体化学分配是基于混合琥珀酸酯和（13）C，（1）H卫星光谱的邻位H，H偶合常数，并通过X射线结构测定得到证实。