(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-spiro-2'-(1'-phenylazetidine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-spiro-2'-(1'-phenylazetidine)
• 英文别名: 1'-phenylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-azetidine]
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: BVEPXUIDXROYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Tetralon-anil 、 乙基氯化镁 在 二氯二茂锆 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-spiro-2'-(1'-phenylazetidine)
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Imines into C,N-Dimagnesiated Compounds and Trapping with Electrophiles. One-Pot Access to 1-Azaspirocyclic Framework

  摘要：

  在选定的条件下，Zr 催化 EtMgCl 与亚胺的反应可生成 C,N-二镁离子化合物，这些化合物可进一步与亲电体发生反应。整个转化过程为获得双官能团或环状含氮化合物提供了一条新途径。特别是可以通过这种方法获得 1-氮杂环δ-内酰胺、吡咯烷和氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31962

文献信息

• Conversion of Imines into C,N-Dimagnesiated Compounds and Trapping with Electrophiles. One-Pot Access to 1-Azaspirocyclic Framework
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2002-31962

  日期：——

  Under selected conditions, the Zr-catalyzed reaction of EtMgCl with imines produces C,N-dimagnesiated compounds, which can be further trapped with electrophiles. The overall transformation provides a new route to bifunctional or cyclic nitrogen-containing compounds. Particularly, 1-azaspirocyclic γ-lactams, pyrrolidines and azetidines can be obtained in this way.

  在选定的条件下，Zr 催化 EtMgCl 与亚胺的反应可生成 C,N-二镁离子化合物，这些化合物可进一步与亲电体发生反应。整个转化过程为获得双官能团或环状含氮化合物提供了一条新途径。特别是可以通过这种方法获得 1-氮杂环δ-内酰胺、吡咯烷和氮杂环丁烷。