二甲基2-溴-2-(溴甲基)琥珀酸盐 | 99523-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基2-溴-2-(溴甲基)琥珀酸盐
• 英文名称: dimethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)succinate
• 英文别名: 1,4-Dimethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)butanedioate；dimethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)butanedioate
• CAS: 99523-16-7
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 317.962
• InChiKey: NVLKUHRSYHVQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2-溴-2-(溴甲基)琥珀酸盐 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲基-3-呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEO-tANSHINLACTONE VIA THE PALLADIUM-MEDIATED INTRAMOLECULAR BIARYL COUPLING REACTION

  摘要：

  Neo-tanshinlactone (1) was synthesized by the intramolecular aryl-aryl coupling reaction of the precursor ester, which was prepared from the corresponding furan carboxylic acid (13) and naphthol (3), using a palladium reagent.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)87
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二甲基2-溴-2-(溴甲基)琥珀酸盐
  参考文献：
  名称：

  化学合成，铁氧化还原相互作用和电荷转移复合物的形成。

  摘要：

  1999年，我们首次报道了一种白腐真菌，Ceriporiopsis subvermispora产生了一系列新型的烷基衣康酸（ceriporic acid）。在本文中，我们通过格利雅（Grignard）反应合成了代谢物1-壬二茂-2,3-二羧酸（癸二酸B），以分析烷基衣康酸酯的化学性质。合成化合物的质谱仪（MS）和核磁共振谱（NMR）与分离出的真菌代谢物相同。二羧酸抑制Fe（2+）到Fe（3+）的自氧化以及通过强天然还原剂，半胱氨酸，谷胱甘肽和抗坏血酸还原Fe（3+）到Fe（2+）。还观察到1-庚二烯-2,3-二羧酸与酚醛底物的氧化中间体之间形成了电荷转移络合物（CTC）。从而，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00072-5

文献信息

• Asymmetric Reduction of Lactam-Based β-Aminoacrylates. Synthesis of Heterocyclic β²-Amino Acids
  作者：Hugo Rego Campello、Jeremy Parker、Matthew Perry、Per Ryberg、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02074

  日期：2016.8.19

  piperidone variants generating the corresponding N-heterocyclic β2-amino acids 3b and 5b with high enantioselectivity (≥97% ee) using a Rh/WALPHOS catalyst combination. The use of the carboxylic acid substrate was essential; the corresponding esters do undergo reduction but led to racemic products. The seven-ring azepanone variant (as the carboxylic acid 9b) underwent reduction, but only a minimal level of asymmetric

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。
• A synthesis of (±)-sparteine
  作者：Thomas Buttler、Ian Fleming、Sabine Gonsior、Bo-Hye Kim、A.-Young Sung、Hee-Gweon Woo

  DOI：10.1039/b502213d

  日期：——

  ammonia. The C=C in the racemic diester 19 was ozonolysed and the diketone converted by Beckmann rearrangement into the bis-lactam . Reduction of the bis-lactam with lithium aluminium hydride and intramolecular nucleophilic displacement gave racemic sparteine 1. Some ideas for making this synthesis amenable to a synthesis of enantiomerically enriched sparteine are presented.

  在合成外消旋的斯巴地丁中，溴甲磺酸二甲酯14和二环戊烯基4之间的Diels-Alder反应，然后形成环丙烷，分别在介观中间体8中将C-1和C-5的立体化学分别设定为S和R。然后，通过用液态氨中的锂进行还原性裂解，由二酯8衍生的双烯酸酯17的中等非对映选择性质子保证了C-2和C-4的立体化学。将外消旋二酯19中的C ＝ C进行臭氧分解，并且通过贝克曼重排将二酮转化为双-内酰胺。用氢化铝锂还原双内酰胺并进行分子内亲核取代，得到外消旋的斯巴地因1。提出了一些使该合成适合对映体富集的斯巴地因的构想。
• 2,3-Dihalo-2,3-(di-substituted)propanoate antimicrobial compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0128983A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  Compounds of the formula: in which Hal is bromine or chlorine; R is C1-4 alkyl and one ofR' and R2 is hydrogen and the other is C3-8 cycloalkyl; (C3-8 cycloalkyl)-(C1-3 alkyl); phenyl; phenyl-(C1-3 alkyl); mono- or di-substituted phenyl or phenyl-(Cl-3 alkyl) in which the substituent(s) is/are halo, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxy, nitro, cyano, or trifluoromethyl; thienyl, furanyl, pyrrolyl, isoxazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, or pyridinyl, or an N-oxide thereof; pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, isoxazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, isoxazolidinyl, oxazolidinyl, isothiazolidinyl, thiazolidinyl, pyrazolidinyl, imidazolidinyl, piperazinyl or piperidinyl, are antimicrobial and are made into suitable antimicrobial compositions and used for inhibiting the growth of microbes such as bacteria, fungi and algae, especially in the water used in pulp and paper mills.

  式中的化合物： 其中 Hal 为溴或氯；R 为 C1-4 烷基，R'和 R2 中的一个为氢，另一个为 C3-8 环烷基；(C3-8 环烷基)-(C1-3 烷基)；苯基；苯基-(C1-3 烷基)；单取代或二取代苯基或苯基-(Cl-3 烷基)，其中取代基为卤代、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、羟基、硝基、氰基或三氟甲基；噻吩基、呋喃基、吡咯基、异噁唑基、噁唑基、异噻唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基或吡啶基，或其 N-氧化物；吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、异噁唑烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、异噁唑烷基、噁唑烷基、异噻唑烷基、噻唑烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、哌嗪基或哌啶基、是抗菌剂，可制成适当的抗菌剂组合物，用于抑制细菌、真菌和藻类等微生物的生长，特别是在纸浆和造纸厂使用的水中。
• Besbes; Villieras; Amri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 1, p. 5 - 8
  作者：Besbes、Villieras、Amri

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF NEO-tANSHINLACTONE VIA THE PALLADIUM-MEDIATED INTRAMOLECULAR BIARYL COUPLING REACTION
  作者：Hitoshi Abe、Toshitaka Kawai、Yoshinori Komatsu、Yasuo Takeuchi、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-12-s(n)87

  日期：——

  Neo-tanshinlactone (1) was synthesized by the intramolecular aryl-aryl coupling reaction of the precursor ester, which was prepared from the corresponding furan carboxylic acid (13) and naphthol (3), using a palladium reagent.