N^α-succinamic acid-Ala-Ala-Asn-PABC-mitomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-succinamic acid-Ala-Ala-Asn-PABC-mitomycin
• 英文别名: 4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[4-[[(4S,6S,7R,8S)-11-amino-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-diene-5-carbonyl]oxymethyl]anilino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₃₇H₄₅N₉O₁₄
• 分子量: 839.816
• InChiKey: VXUDTMROMPBJMN-XBARJCKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-succinamic acid-Ala-Ala-Asn-PABC-mitomycin 、 Ala-Ala-Asn-PABC-doxorubicin 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N¹-Ala-Ala-Asn-PABC-mitomycin, N⁴-Ala-Ala-Asn-PABC-doxorubicin-succinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-MÉDICAMENT

  摘要：

  肽-药物共轭物包括p-氨基苯甲酰基或p-氨基苯酰基碳酸酯自解链。这些肽-药物共轭物包括一个可以被细胞蛋白酶裂解的肽基团，与自解链结合，该链结合到一个细胞毒性药物基团。在肽基团被裂解后，链自解，释放活性形式的细胞毒性药物。还公开了包含每个共轭物中两分子细胞毒性药物的肽药物共轭物的二聚体结构。

  公开号：

  WO2015187540A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N^α-succinamic acid-Ala-Ala-Asn-PABC-mitomycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-MÉDICAMENT

  摘要：

  肽-药物共轭物包括p-氨基苯甲酰基或p-氨基苯酰基碳酸酯自解链。这些肽-药物共轭物包括一个可以被细胞蛋白酶裂解的肽基团，与自解链结合，该链结合到一个细胞毒性药物基团。在肽基团被裂解后，链自解，释放活性形式的细胞毒性药物。还公开了包含每个共轭物中两分子细胞毒性药物的肽药物共轭物的二聚体结构。

  公开号：

  WO2015187540A1

文献信息

• MITOMYCIN CONJUGATE
  申请人：Jiaray Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3152223B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• [EN] PEPTIDE-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-MÉDICAMENT
  申请人：CHU SHAOSONG

  公开号：WO2015187540A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Peptide-drug conjugates comprising p-aminobenzyl carbamoyl or p-aminobenzolyl carbonate self-immolating linkers are disclosed. The peptide-drug conjugates comprise a peptide moiety that can be cleaved by cellular proteases, bound to the self-immolating linker, which linker is bound to a cytotoxic drug moiety. Upon cleavage of the peptide moiety, the linker self- immolates, releasing the cytotoxic drug in active form. Dimeric structures of the peptide drug conjugates comprising two molecules of cytotoxic drug per conjugate are also disclosed.

  肽-药物共轭物包括p-氨基苯甲酰基或p-氨基苯酰基碳酸酯自解链。这些肽-药物共轭物包括一个可以被细胞蛋白酶裂解的肽基团，与自解链结合，该链结合到一个细胞毒性药物基团。在肽基团被裂解后，链自解，释放活性形式的细胞毒性药物。还公开了包含每个共轭物中两分子细胞毒性药物的肽药物共轭物的二聚体结构。