(+/-)-(S)-1-((2R,3S)-3-phenylaziridin-2-yl)-1-p-tolylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(S)-1-((2R,3S)-3-phenylaziridin-2-yl)-1-p-tolylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-methylphenyl)-1-[(2R,3S)-3-phenylaziridin-2-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: QFAGKGOQJKCANC-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (+/-)-(S)-1-((2R,3S)-3-phenylaziridin-2-yl)-1-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多功能α-氨基酮的制备及反应性

  摘要：

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo062401o