(2S)-2-(2-adamantyl)-2-aminoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-adamantyl)-2-aminoacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.28
• InChiKey: QHBKDONXFKTUGL-QTDCSAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-adamantyl)-2-aminoacetic acid 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  gem-Diaryl Bisubstrate 类似物对大肠杆菌 DXP 合酶的有效抑制

  摘要：

  需要新的抗菌策略来解决病原体对目前使用的抗生素的耐药性。细菌中枢代谢是开发选择性靶向细菌病原体的药物的一个有前途的目标空间。1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 （DXPS） 将丙酮酸和 d-甘油醛 3-磷酸 （d-GAP） 转化为 DXP，这是细菌病原体中合成必需维生素和类异戊二烯所必需的。因此，DXPS 是一个很有前途的抗菌靶点。为了实现这一目标，我们的实验室已经证明了基于烷基乙酰膦酸盐 （alkylAP） 的双底物类似物对大肠杆菌 DXPS 的选择性抑制，该类似物利用了 DXPS 机制中三元复合物形成的要求。在这里，我们提出了第一个在活性位点结合双底物类似物的 DXPS 结构。从这种共晶结构中获得的见解指导了双衬底支架的结构-活性关系研究。本研究中出现了一种低纳摩尔抑制剂（化合物 8），带有通过基于三唑的接头与乙酰膦酸盐丙酮酸模拟物偶联的 gem-二苄基甘氨酸部分。发现化合物 8 表现出缓慢、紧密结合的抑制作用，与大肠杆菌

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00734