α,2',3,4,4',6'-hexahydroxydihydrochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α,2',3,4,4',6'-hexahydroxydihydrochalcone
• 英文别名: (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: CJTKMTINLMVNSJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 Eubacterium sp. strain SDG-2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以12 mg的产率得到α,2',3,4,4',6'-hexahydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  The Heterocyclic Ring Fission and Dehydroxylation of Catechins and Related Compounds by Eubacterium sp. Strain SDG-2, a Human Intestinal Bacterium.

  摘要：

  一种人类肠道细菌，Eubacterium (E.) sp. 培养株 SDG-2，被测试其代谢各种 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇及其 3-O-鞣酸酯的能力。该细菌可以切割 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇的 C 环，生成 1,3-二苯基丙醇衍生物，而不能切割它们的 3-O-鞣酸酯。此外，E. sp. 培养株 SDG-2 具有对 (3R)-黄烷-3-醇（如 (−)-儿茶素、(−)-表儿茶素、(−)-分子儿茶素和 (−)-表分子儿茶素）进行 p-去羟基化的能力，但不能对 (3S)-黄烷-3-醇（如 (+)-儿茶素和 (+)-表儿茶素）进行去羟基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1640

文献信息

• The Heterocyclic Ring Fission and Dehydroxylation of Catechins and Related Compounds by Eubacterium sp. Strain SDG-2, a Human Intestinal Bacterium.
  作者：Li-Quan WANG、Meselhy Ragab MESELHY、Yan LI、Norio NAKAMURA、Byung-Sun MIN、Guo-Wei Qin、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.1640

  日期：——

  A human intestinal bacterium, Eubacterium (E.) sp. strain SDG-2, was tested for its ability to metabolize various (3R)- and (3S)-flavan-3-ols and their 3-O-gallates. This bacterium cleaved the C-ring of (3R)- and (3S)-flavan-3-ols to give 1,3-diphenylpropan-2-ol derivatives, but not their 3-O-gallates. Furthermore, E. sp. strain SDG-2 had the ability of p-dehydroxylation in the B-ring of (3R)-flavan-3-ols, such as (−)-catechin, (−)-epicatechin, (−)-gallocatechin and (−)-epigallocatechin, but not of (3S)-flavan-3-ols, such as (+)-catechin and (+)-epicatechin.

  一种人类肠道细菌，Eubacterium (E.) sp. 培养株 SDG-2，被测试其代谢各种 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇及其 3-O-鞣酸酯的能力。该细菌可以切割 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇的 C 环，生成 1,3-二苯基丙醇衍生物，而不能切割它们的 3-O-鞣酸酯。此外，E. sp. 培养株 SDG-2 具有对 (3R)-黄烷-3-醇（如 (−)-儿茶素、(−)-表儿茶素、(−)-分子儿茶素和 (−)-表分子儿茶素）进行 p-去羟基化的能力，但不能对 (3S)-黄烷-3-醇（如 (+)-儿茶素和 (+)-表儿茶素）进行去羟基化。