二甲基N-乙酰基-L-天冬氨酸 | 57289-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基N-乙酰基-L-天冬氨酸
• 英文名称: N-acetyl-β-OMe-Asp-OMe
• 英文别名: N-α-acetyl-L-aspartic acid α,β-dimethylester；N-acetyl-L-aspartic dimethyl ester；N-acetylaspartic acid dimethyl ester；dimethyl acetyl-L-aspartate；N-Acetyl-L-asparaginsaeure-dimethylester；(S)-dimethyl 2-acetamidosuccinate；1,4-Dimethyl-N-acetyl-L-asparat；dimethyl (2S)-2-acetamidobutanedioate
• CAS: 57289-64-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: VRPXVQSXUIFMKQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-acetyl aspartic acid dimethyl ester	114249-50-2	C8H13NO5	203.195
  N-乙酰-L-天门冬氨酸	N-Acetyl-L-aspartic acid	997-55-7	C6H9NO5	175.141
  N-乙酰-L-天门冬酰胺	N-acetylasparagine	4033-40-3	C6H10N2O4	174.156

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-乙酰基-L-天冬氨酸 1-甲酯	(S)-3-acetamido-4-methoxy-4-oxo-butanoic acid	4910-47-8	C7H11NO5	189.168

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基N-乙酰基-L-天冬氨酸 在 ammonium hydroxide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N-(1,2-dicyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl aspartic acid dimethyl ester 生成 二甲基N-乙酰基-L-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶催化标准N-乙酰基-DL-氨基酸甲酯水解的选择性

  摘要：

  碳酸酐酶催化的某些标准N-乙酰基-DL-氨基酸甲酯的水解以高对映选择性进行。与具有L立体选择性的蛋白酶相比，该酶选择性地水解D氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80220-7

文献信息

• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。
• Syntheses and rearrangements of d-glucosyl esters of aspartic acid linked through the 1- or 4-carboxyl group
  作者：Štefica Valenteković、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83546-6

  日期：1976.3

  -beta-D-glucopyranoside trifluoroacetate salts (11alpha and 11beta), respectively. The structure of 11beta was established by successive conversion into 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-[4-methyl N-(acetyl)-L-aspart-1-oyl]-beta-D-glucopyranose (5beta) which was also prepared by definitive methods. Analogous treatment of 11alpha gave the N-acetyl derivative 12 which underwent 1 leads to 2 acyl migration during esterification

  2,3,4,6-四-O-苄基-1-O- [1-苄基N-（苄氧羰基）-L-天冬氨酸-4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖（1alpha）的催化加氢酸-2-甲氧基乙醇得到被2-O-（L-α-天冬氨酰）-D-吡喃葡萄糖污染的1-O-（L-β-天冬氨酰）α-D-吡喃葡萄糖（2α）（8）。从1alpha的1-oyl异构体形成8的证据，即2,3,4,6-四-O-苄基-1-O- [4-苄基N-（苄氧羰基）-L-天冬氨酸1-oyl通过使脱保护的D-葡糖基酯连续进行N-乙酰化，酯化和O-乙酰化，得到1个导致2个酰基迁移的]-α-D-吡喃葡萄糖（7α）；最终产物经鉴定为2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O- [1-甲基N-（乙酰基）-L-天冬氨酸4-酰基]-的约4：1混合物α-D-吡喃葡萄糖（4alpha）和1,3,4 也通过确定方法制备的6-四-O-乙酰基-2-O- [4-甲基N-（乙酰基）-L-天冬氨酸-1-基]
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A PYRROLIDONE DERIVATIVE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN DÉRIVÉ PYRROLIDONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET PRÉPARATION DE CELLES-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015063001A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides processes to manufacture crystalline N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide. Also disclosed are polymorphic forms of said compound as well as compounds useful as intermediates in the methods of the invention.

  本发明提供了制备晶体N-[(3S)-1-[4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-5-氧代吡咯烷-3-基]乙酰胺的工艺。本发明还披露了该化合物的多晶形式，以及在本发明方法中作为中间体有用的化合物。
• A practical, catalytic and selective deprotection of a Boc group in N,N′-diprotected amines using iron(<scp>iii</scp>)-catalysis
  作者：Juan M. López-Soria、Sixto J. Pérez、J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1039/c4ra12143k

  日期：——

  A selective, catalytic and practical method for removing a Boc group from several N,N′-diprotected amino acids and amine derivatives using iron(iii) salts as sustainable catalysts is described.

  本文介绍了一种选择性、催化和实用的方法，使用铁（III）盐作为可持续催化剂，从多种N，N'-二保护氨基酸和胺衍生物中去除Boc基团。