methyl (R)-4-cyano-4-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-4-cyano-4-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl 4-cyano-4-phenylpentanoate；methyl (4R)-4-cyano-4-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RDHUTGFDASLGHI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethyl-N-(2-phenyl-1-propen-1-ylidene)silanamine 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 C₂₉H₄₀N₄O₄ 、 水 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl (R)-4-cyano-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的迈克尔反应选择性合成含季碳中心的腈

  摘要：

  季碳中心的对映选择性构建是不对称催化研究中的一个显着挑战。当手性催化剂不能通过键相互作用区分底物的表面选择性时，这是非常困难的。在这里，我们使用手性N,N'-二氧化物-Co(II)配合物实现了甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的对映选择性迈克尔反应。该协议对于构建含腈、芳基和二烷基的碳中心非常有效，并已成功应用于药物和天然产物的不同合成。未结合的甲硅烷基乙烯酮亚胺和 1-丙烯酰基吡唑键合的催化剂之间的空间分散相互作用在促进该过程的反应性和对映选择性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08382

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Benzyl Nitriles to Alkyl Acrylates
  作者：Sadhanendu Samanta、Jin Cui、Yasunari Otsuka、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00427

  日期：2024.3.22

  The first enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of α-substituted benzyl nitriles to alkyl acrylates is described. This protocol allows the direct and 100% atom-economic generation of a nitrile-containing quaternary stereogenic center in a highly enantioselective manner. The practical application of our methodology was demonstrated through the concise formal synthesis of (−)-aphanorphine

  描述了α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的第一个对映选择性铜催化共轭加成反应。该方案允许以高度对映选择性的方式直接且 100% 原子经济地生成含腈的四元立体中心。我们的方法的实际应用通过 (−)-aphanorphine 的简明形式合成得到了证明。