N'-(adamantan-1-yl(4-fluorophenyl)methyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(adamantan-1-yl(4-fluorophenyl)methyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[1-adamantyl-(4-fluorophenyl)methyl]benzohydrazide
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₂O
• 分子量: 378.49
• InChiKey: VXRANKPSRKURDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(adamantan-1-yl(4-fluorophenyl)methyl)benzohydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到adamantan-1-yl(4-fluorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过光催化 CH 氨基烷基化合成氨基金刚石药效团。

  摘要：

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc02804e
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 (±)-quinuclidin-3-yl benzenesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53%的产率得到N'-(adamantan-1-yl(4-fluorophenyl)methyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过光催化 CH 氨基烷基化合成氨基金刚石药效团。

  摘要：

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc02804e

文献信息

• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。