N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide | 115504-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 115504-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00735596
• 分子量: 242.253
• InChiKey: DQYNLPXKASWMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以218 mg的产率得到2-(4-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠介导的酰肼和醛类化合物合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。通过脂族和芳族酰肼和醛原位生成的NaOCl介导的N-酰基via的氧化环化反应，可以中等到高收率获得结构上不同的对称和不对称2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02669-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 N'-(4-fluorobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• A Mild and Efficient Three-Component Synthesis of Secondary and Tertiary Homoallylic Hydrazides
  作者：Bum Seok Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201201757

  日期：2013.5

  Zn(ClO4)2·6H2O was developed for the syntheses of secondary and tertiary homoallylic hydrazides. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivies were observed. Aldehydes as well as acyclic and cyclic ketones were well-suited to the reaction conditions and provided secondary and tertiary homoallylic hydrazides in excellent yields.

  在容易获得的 Zn(ClO4)2·6H2O 存在下，涉及羰基化合物、苯甲酰肼、烯丙基溴和铟的三组分反应被开发用于合成仲和叔均烯丙基酰肼。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。醛以及无环和环状酮非常适合反应条件，并以优异的产率提供仲和叔均烯丙基酰肼。
• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• Iodine-catalysed oxidative cyclisation of acylhydrazones to 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ganesh Majji、Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra44897e

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed starting from N-aroylhydrazones and N-acetylhydrazones at room or ambient temperature using a catalytic quantity of iodine in the presence of an aqueous hydrogen peroxide oxidant.

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。
• Facile construction of novel imidazolidine-spirooxindoles via diastereoselective cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1039/c6ra01962e

  日期：——

  presence of 10 mol% of Na2CO3, the desired imidazolidine-spirooxindoles were obtained in 81–99% yield with up to 99 : 1 dr by means of the diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles. Single-crystal X-ray structure analysis was conducted to determine the relative stereochemistry of the imidazolidine-spirooxindoles. Diastereoselective access

  在存在10 mol％的Na 2 CO 3时，通过衍生自N-酰基肼的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，可以81-99％的收率获得所需的咪唑烷-螺氧并吲哚，最高可达99：1 dr。亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚。进行了单晶X射线结构分析，以确定咪唑烷-螺氧还吲哚的相对立体化学。拟议的机制假设非对映选择性进入咪唑烷-spirooxindoles。