N-(4-bromophenyl)adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)-1-adamantanecarboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO
• mdl: MFCD01790034
• 分子量: 334.256
• InChiKey: QBJMRSCAECWAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)adamantane-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-(4-bromophenyl)adamantane-1-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷合成亚氨酰氯

  摘要：

  摘要 在 4-二甲氨基吡啶催化剂存在下，羧酰胺与三氯化磷在 75-80°C 下加热反应 1 小时，用于合成亚胺酰氯，产率为 63-99%。

  DOI：

  10.1134/s1070428021050134
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 4-溴苯基异腈 在 二茂铁 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到N-(4-bromophenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和简单烷烃的铁催化氧化偶联反应对酰胺合成的影响

  摘要：

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801619

文献信息

• Catalytic Synthesis of N-Aryladamantane-1-carboxamides Using Phosphorus Trichloride
  作者：E. V. Shishkin、T. L. Q. Vo、Yu. V. Popov、Yu. L. Zotov、T. L. Nguyen、V. E. Shishkin、N. K. Sokolov

  DOI：10.1134/s1070428020120337

  日期：2020.12

  Abstract N-Aryl(benzyl)adamantane-1-carboxamides were synthesized in 54–87% yields by reaction of adamantane-1-carboxylic acid with aromatic amines in the presence of phosphorus trichloride, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine on heating at 80°C for 8 h.

  摘要 在三氯化磷，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，于80°C加热下，通过金刚烷-1-羧酸与芳族胺的反应，可以合成54-87％产率的N-芳基（苄基）金刚烷-1-羧酰胺持续8小时。
• Visible Light Thiyl Radical‐Mediated Desilylation of Arylsilanes
  作者：Jan H. Kuhlmann、Jan H. Dickoff、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.202203347

  日期：2023.2.24

  available and cheap disulfides proved to be excellent thiyl-radical sources for the mild desilylation of arylsilanes under visible-light irradiation. This method relying in a radical chain mechanism shows a broad applicability and functional group tolerance, allowing for the effective reaction of simple arylsilanes, as well as complex structures and therapeutic derivatives.

  商业上可买到的廉价二硫化物被证明是在可见光照射下芳基硅烷温和脱甲硅烷基化的优良硫基自由基来源。这种依赖于自由基链机制的方法显示出广泛的适用性和官能团耐受性，允许简单的芳基硅烷以及复杂结构和治疗性衍生物的有效反应。
• SKWARSKI, DIONIZY;MALISZEWSKA, HALINA, ACTA POL. PHARM., 45,(1988) N, C. 301-305
  作者：SKWARSKI, DIONIZY、MALISZEWSKA, HALINA

  DOI：——

  日期：——
• Iron‐Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides and Simple Alkanes towards Amide Synthesis
  作者：Hongdong Yuan、Zhiqiang Liu、Yushu Shen、Hongbin Zhao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201801619

  日期：2019.4.23

  An iron‐catalyzed oxidative coupling reaction of isocyanide and readily available alkane has been disclosed. In the presence of a catalytic amount of FeCp2 (10 mol%), heating a mixture of alkane, isocyanide, and DTBP in DCE allows for the formation of an amide. This reaction tolerates many simple alkanes including cycloalkanes and chain alkanes. Furthermore, a series of aromatic isocyanides having

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。
• Synthesis of Imidoyl Chlorides Using Phosphorus Trichloride
  作者：E. V. Shishkin、T. L. Q. Vo、Yu. V. Popov、Yu. L. Zotov、T. L. Nguyen、V. E. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070428021050134

  日期：2021.5

  Abstract The reaction of carboxamides with phosphorus trichloride under heating at 75–80°C for 1 h in the presence of a 4-dimethylaminopyridine catalyst was used to synthesize imidoyl chlorides in yields of 63–99%.

  摘要 在 4-二甲氨基吡啶催化剂存在下，羧酰胺与三氯化磷在 75-80°C 下加热反应 1 小时，用于合成亚胺酰氯，产率为 63-99%。