4-nitro-N-(tricyclo[3.3.1.1^3.7]dec-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(tricyclo[3.3.1.1^3.7]dec-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Cambridge id 6107742；N-(2-adamantyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: CGVAXWZVKYZWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium tetraacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以5%的产率得到4-nitro-N-(tricyclo[3.3.1.1^3.7]dec-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II） -催化的插入CH使用{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane †

  摘要：

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800407

文献信息

• Rhodium(II)-catalyzed aziridinations and CH insertions with [N-(p-nitrobenzenesulfonyl)imino]phenyliodinane
  作者：Paul M�ller、Corine Baud、Yvan Jacquier、Mary Moran、Ivo N�geli

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199606)9:6<341::aid-poc791>3.0.co;2-5

  日期：1996.6

  The [Rh-2(OAc)(4)]-catalyzed decomposition of NsN=IPh [N-(p-nitrobenzenesulfonyl)imino]phenyliodinane} in the presence of olefins affords aziridines in yields of up to 85%. The aziridination of cis-hex-2-ene and cis-beta- methylstyrene is stereospecific, but, cis-stilbene affords a 3:1 mixture of cis- and trans-aziridines in low yield. With chiral Rh(II) catalysts, optically active aziridines are formed having enantiomeric excesses of up to 73%. The NsN=IPh-[Rh-2(OAc)(4)] system is also efficient for the allylic amination of olefins and for insertion into CH bonds, activated by phenyl or oxygen substituents.
• Rhodium(II)-Catalyzed CH Insertions with {[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-λ³-iodane
  作者：Ivo Nägeli、Corine Baud、GéErald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Mary Moraon、Paul Müllet

  DOI：10.1002/hlca.19970800407

  日期：1997.6.30

  in formal insertions into CH bonds, activated by phenyl or vinyl groups, or by O-substituents. Scope and limitations of the reaction were investigated. Yields of up to 84% were achieved in the most favorable cases. Yields were enhanced by electron-releasing substituents and decreased by steric hindrance. Aziridination competed with allylic insertion with olefinic substrates. The insertion reaction proceeded

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。