N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-seryl-L-valine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-seryl-L-valine methyl ester
• 英文别名: Cbz-Phe-Ser-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 499.564
• InChiKey: MSGFYQKPYDDVKI-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-seryl-L-valine methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-glycyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽链内α-乙酰氧基甘氨酸残基的产生：寡肽修饰的新策略

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理，将丝氨酰和苏氨酰肽转化成α-乙酰氧基糖基肽。这些乙酰氧基衍生物或更具有反应性的α-氯缩水甘油基肽与硫醇，二硫醇和碳水化合物的反应使得这些单元可以连接到肽链上。α-氯代糖基肽与氨基酸酯和烯胺的反应以高的立体选择性进行，并分别产生具有N，N-乙缩醛和（2-氧代环己基）甘氨酸部分的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88040-6

文献信息

• A convenient and simple procedure for the preparation of nitrate esters from alcohols employing LiNO3/(CF3CO)2O
  作者：Adina Gavrila、Lisbeth Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.065

  日期：2005.9

  Alcohols in small peptides, monosaccharides and steroids (12 examples) are conveniently transformed to their corresponding nitrate esters upon treatment with an acetonitrile solution of LiNO3 and trifluoroacetic anhydride. The in situ formed mixed anhydride (CF3COONO2) is proposed to be the reactive nitration reagent.

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。