1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl 1-oxide
• 英文别名: N-methylanabasine N'-oxide；3-[(1R,2S)-1-methyl-1-oxidopiperidin-1-ium-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XTHCTSRHMJRGST-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基新烟碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl 1-oxide 、 1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 anabasine 的合成。N-氧化物的制备和转化

  摘要：

  N-乙酰基-和N-苯甲酰anabasine用叔丁基过氧化氢(TBHP)-MoCl5系统或MCPBA在吡啶环的氮原子处选择性地进行氧化。N-methylanabasine 在类似条件下的氧化在哌啶氮原子上产生立体异构 N-氧化物的混合物，它们的比例取决于所用的试剂。TBHP-MoCl5 或 MCPBA 对 anabasine 的氧化伴随着脱氢并产生 anabasine N-氧化物。研究了anabasine和anabaseine吡啶N-氧化物与乙酸酐的反应。制备了取代的1H-3-pyridin-2-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0256-5

文献信息

• Syntheses based on anabasine. Preparation and transformations of N-oxides
  作者：L. A. Musina、E. E. Shul’ts、L. A. Krichevskii、S. M. Adekenov、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikova

  DOI：10.1007/s11172-006-0256-5

  日期：2006.2

  selectively at the nitrogen atom of the pyridine ring. The oxidation of N-methylanabasine under similar conditions gives a mixture of stereo-isomeric N-oxides at the piperidine nitrogen atom, their ratio depending on the reagent used. The oxidation of anabasine by TBHP— MoCl5 or MCPBA is accompanied by dehydrogenation and results in anabaseine N-oxide. The reactions of anabasine and anabaseine pyridine

  N-乙酰基-和N-苯甲酰anabasine用叔丁基过氧化氢(TBHP)-MoCl5系统或MCPBA在吡啶环的氮原子处选择性地进行氧化。N-methylanabasine 在类似条件下的氧化在哌啶氮原子上产生立体异构 N-氧化物的混合物，它们的比例取决于所用的试剂。TBHP-MoCl5 或 MCPBA 对 anabasine 的氧化伴随着脱氢并产生 anabasine N-氧化物。研究了anabasine和anabaseine吡啶N-氧化物与乙酸酐的反应。制备了取代的1H-3-pyridin-2-ones。