6-(non-8-enyl)salicylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(non-8-enyl)salicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-(non-8-enyl)benzoic acid；2-Hydroxy-6-non-8-enylbenzoic acid；2-hydroxy-6-non-8-enylbenzoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DYWPPYHENOOBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(non-8-enyl)salicylic acid 在 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 、 氢气 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tsetse fly attractants from a cashew nut shell extract by isomerising metathesis

  摘要：

  从腰果壳提取物开始，通过异构化烯烃交叉酯交换和氢化步骤，选择性合成了诱蝇剂3-乙基苯酚和3-丙基苯酚。

  DOI：

  10.1039/c4gc01269k

文献信息

• Synthesis of a tyrosinase inhibitor by consecutive ethenolysis and cross-metathesis of crude cashew nutshell liquid
  作者：Jacqueline Pollini、Valentina Bragoni、Lukas J Gooßen

  DOI：10.3762/bjoc.14.252

  日期：——

  A convenient and sustainable three-step synthesis of the tyrosinase inhibitor 2-hydroxy-6-tridecylbenzoic acid was developed that starts directly from the anacardic acid component of natural cashew nutshell liquid (CNSL). Natural CNSL contains 60-70% of anacardic acid as a mixture of several double bond isomers. The anacardic acid component was converted into a uniform starting material by ethenolysis

  开发了一种方便且可持续的酪氨酸酶抑制剂2-羟基-6-十三烷基苯甲酸的三步合成方法，该方法直接从天然腰果壳液（CNSL）的腰果酸成分开始。天然的CNSL包含60-70％的腰果酸，是几种双键异构体的混合物。通过整个混合物的乙烯醇解和随后从冷戊烷中选择性沉淀6-（ω-壬烯基）水杨酸，将腰果酸成分转化为均匀的原料。使用第一代Hoveyda-Grubbs催化剂，通过与1-己烯的交叉复分解反应延长该中间体的烯烃侧链，该催化剂可在后续的氢化步骤中重新用作预催化剂。全面的，