6-tridec-8-enylsalicylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tridec-8-enylsalicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-(tridec-8-enyl)benzoic acid；2-Hydroxy-6-tridec-8-enylbenzoic acid；2-hydroxy-6-tridec-8-enylbenzoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: VTTMIYITDPUEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 6-(non-8-enyl)salicylic acid 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6-tridec-8-enylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续的乙烯分解和粗制腰果壳液的交叉复分解合成酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种方便且可持续的酪氨酸酶抑制剂2-羟基-6-十三烷基苯甲酸的三步合成方法，该方法直接从天然腰果壳液（CNSL）的腰果酸成分开始。天然的CNSL包含60-70％的腰果酸，是几种双键异构体的混合物。通过整个混合物的乙烯醇解和随后从冷戊烷中选择性沉淀6-（ω-壬烯基）水杨酸，将腰果酸成分转化为均匀的原料。使用第一代Hoveyda-Grubbs催化剂，通过与1-己烯的交叉复分解反应延长该中间体的烯烃侧链，该催化剂可在后续的氢化步骤中重新用作预催化剂。全面的，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.252

文献信息

• Synthesis of a tyrosinase inhibitor by consecutive ethenolysis and cross-metathesis of crude cashew nutshell liquid
  作者：Jacqueline Pollini、Valentina Bragoni、Lukas J Gooßen

  DOI：10.3762/bjoc.14.252

  日期：——

  A convenient and sustainable three-step synthesis of the tyrosinase inhibitor 2-hydroxy-6-tridecylbenzoic acid was developed that starts directly from the anacardic acid component of natural cashew nutshell liquid (CNSL). Natural CNSL contains 60-70% of anacardic acid as a mixture of several double bond isomers. The anacardic acid component was converted into a uniform starting material by ethenolysis

  开发了一种方便且可持续的酪氨酸酶抑制剂2-羟基-6-十三烷基苯甲酸的三步合成方法，该方法直接从天然腰果壳液（CNSL）的腰果酸成分开始。天然的CNSL包含60-70％的腰果酸，是几种双键异构体的混合物。通过整个混合物的乙烯醇解和随后从冷戊烷中选择性沉淀6-（ω-壬烯基）水杨酸，将腰果酸成分转化为均匀的原料。使用第一代Hoveyda-Grubbs催化剂，通过与1-己烯的交叉复分解反应延长该中间体的烯烃侧链，该催化剂可在后续的氢化步骤中重新用作预催化剂。全面的，