ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formyldecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formyldecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-formyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]decanoate
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅
• 分子量: 343.464
• InChiKey: QLXMWEXSXJUYHA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formyldecanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-(benzyloxyamino-methyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联区域选择性铑催化的加氢甲酰化-对映选择性氨基催化反曼尼希反应

  摘要：

  摘要 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338602
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 6-Dppon 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  串联区域选择性铑催化的加氢甲酰化-对映选择性氨基催化反曼尼希反应

  摘要：

  摘要 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338602

文献信息

• Tandem Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation–Enantioselective Aminocatalytic anti-Mannich Reaction
  作者：Bernhard Breit、Sonja Diezel

  DOI：10.1055/s-0033-1338602

  日期：——

  targets. The first tandem regioselective hydroformylation and enantioselective organocatalytic anti-Mannich reaction is reported. Starting from α-olefins, valuable functionalized amino acid derivatives were obtained in excellent yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivities. The products represent valuable building blocks for biologically and pharmaceutically interesting targets.

  摘要 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。