ethyl 3-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)-2-nitro-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: QHLPGYRDADDUGY-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 (Z)-ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 ethyl 3-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 ethyl 3-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 ethyl 3-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 ethyl 3-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基丙烯酸酯催化吲哚的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在色氨酸类似物合成中的应用

  摘要：

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.175