ethyl (E)-(4RS,5RS)-4,5-epoxy-2-octenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-(4RS,5RS)-4,5-epoxy-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E)-trans-4,5-epoxy-2-octenoate；ethyl trans-4,5-epoxy-(E)-2-octenoate；trans-4,5-epoxy-2-octenoate；ethyl trans-4,5-epoxy-2-octenecarboxylate；ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-propyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BUKAATILRJUHFS-YKAJXJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(4RS,5RS)-4,5-epoxy-2-octenoate 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(rac)-ethyl (E)-(4S,5R)-4-bromo-5-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基环氧化合物和乙烯基氮丙啶实际合成邻位卤代醇和卤代胺的立体控制

  摘要：

  报道了一种新的无金属方法，该方法使用三氯化硼或三溴化硼来立体控制乙烯氧化物的开环反应，从而产生相应的邻位氯代醇和溴代醇，具有较高的区域选择性和非对映选择性。在相同条件下也证明了由乙烯基氮丙啶合成邻位卤代胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.070
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 生成 ethyl (E)-(4RS,5RS)-4,5-epoxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  γ-δ-环氧-α-β-不饱和酯与烷基硼酸的钯催化的立体有择环氧化物开环反应，导致γ-δ-邻位二醇的构型两次反转。

  摘要：

  描述了γ-δ-环氧-α-β-不饱和酯与烷基硼酸的钯催化的立体有择环氧化物开环反应，生成γ-δ-邻位二醇，该反应继续保持构型，即通过两个连续的S（N）2的过程，以高收率提供相应的γ，δ环硼酸盐。

  DOI：

  10.1039/b307390d

文献信息

• Study on the stereochemical control of dihydroxylation of vinyl epoxides and their derivatives
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic’、Gaia Clara Mercedes Naponiello、Paolo Bovicelli、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.029

  日期：2012.4

  The results obtained from a study on the stereochemical control in the dihydroxylation of the double bond of vinyl epoxides and their derivatives (bromo derivatives, azido derivatives and vinyl aziridines) are presented herein. A significant diastereoselectivity was observed for the bromo derivatives, azido derivatives and N-protected vinyl aziridines, whereas vinyl epoxides and unprotected vinyl aziridines

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。
• A regio- and stereoselective α-methylation of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with a Me₂Zn–CuCN reagent
  作者：Atsushi Hirai、Atsushi Matsui、Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/b205957f

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective α-methylation reaction of γ, δ-epoxy-α, β-unsaturated esters was achieved by using a Me2Zn–CuCN reagent.

  通过使用Me2Zn–CuCN试剂，实现了一种高度区域选择性和立体选择性的α-甲基化反应，涉及γ, δ-环氧-α, β-不饱和酯。
• Palladium-catalyzed Stereospecific Epoxide-opening Reaction of γ,δ-Epoxy-α,β-unsaturated Esters with Boric Acid Leading to γ,δ-Diol Derivatives with Double Inversion of Configuration
  作者：Xiao-Qiang Yu、Atsushi Hirai、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.2004.764

  日期：2004.6

  A new palladium-catalyzed epoxide-opening reaction of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with boric acid has been developed, which proceeds stereospecifically giving rise to the corresponding γ,δ-dio...

  已经开发了一种新的钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的环氧化物开环反应，该反应进行立体定向，生成相应的 γ,δ-二...
• Dimethyl carbonate in the regio- and stereocontrolled opening of three-membered heterocyclic rings
  作者：Giuliana Righi、Paolo Bovicelli、Maurizio Barontini、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1039/c2gc16241e

  日期：——

  In an attempt to replace harmful or carcinogenic solvents (such as dichloromethane, acetone, etc.) with non-harmful and greener ones, the possibility of performing four already developed ring-opening methodologies in a more eco-friendly media, such as DMC, has been investigated. The results show that the usual employed solvents (CH2Cl2, Et2O, CH3CN, etc.) can be easily replaced by DMC: not only the stereo- and regioselectivity is conserved, but also the work-up is simplified to a filtration, therefore reducing considerably the amount of solvents employed in the processes, and all the reactions are performed at room temperature, even the ones previously reported at low temperatures.

  为了用无害和更环保的溶剂取代有害或致癌溶剂（如二氯甲烷、丙酮等），研究人员研究了在更环保的介质（如 DMC）中进行四种已开发的开环方法的可能性。结果表明，通常使用的溶剂（CH2Cl2、Et2O、CH3CN 等）可以很容易地被 DMC 取代：不仅立体选择性和区域选择性得以保留，而且工作过程简化为过滤，从而大大减少了过程中使用的溶剂量，而且所有反应都是在室温下进行的，甚至包括以前报道过的在低温下进行的反应。
• Stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system via γ,δ-chlorohydrin intermediates by the use of a R3Al–CuCN reagent
  作者：Fumihiko Yoshimura、Atsushi Matsui、Atsushi Hirai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.106

  日期：2009.9

  A novel stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system has been developed which involves a regioselective substitution reaction with chloride ions at the γ-position and a subsequent SN2′ alkylation reaction of the resulting γ-chloro-δ-hydroxy derivatives with a R3Al–CuCN reagent. The new methodology was demonstrated to be applicable to a variety of substrates

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。