hex-1-yn-1-yldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-yn-1-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-hexynylphosphine oxide；[Hex-1-ynyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₉OP
• 分子量: 282.322
• InChiKey: CZXODRNEEVFMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-1-yn-1-yldiphenylphosphine oxide 在 苯甲醛肟 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(diphenylphosphoryl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以苯甲醛肟为氢氧化物源，由炔基膦氧化物有效制备β-酮膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的无过渡金属的方法，该方法以苯甲醛肟为氢氧化物替代物，从炔基膦氧化物合成β-酮膦氧化物。当前的方法可以轻松获得各种β-酮膦氧化物，具有中等范围到极好的收率，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00251k
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 diphenyl(1-propynyl)phosphine oxide 在 [(Ph₃SiO)₃Mo≡CC₆H₄OMe] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到hex-1-yn-1-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320

文献信息

• Quick Access to Diverse Polymerizable Molecules (a Monomer Library) by Catalytic [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Functionalized Alkynes
  作者：Jun-ichi Watanabe、Yu-ki Sugiyama、Ayami Nomura、Suzumi Azumatei、Avijit Goswami、Naoko Saino、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ma902792a

  日期：2010.3.9

  prepared from 3,3-di(prop-2-ynyl)oxetane and phenylacetylene was representatively polymerized in the presence of BF3 catalyst. A cationic random copolymerization of one of 1,3-dihydrospiro[indene-2,3′-oxetane] derivatives with 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane and radical random copolymerization of diethyl 5-(4-vinylphenyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate with styrene have also been demonstrated.

  1，6-二炔和具有官能团（例如环氧化物，氧杂环丁烷，酯，醇，苯酚，胺，硼酸盐，苯乙烯和甲基丙烯酸酯）的炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应dipimp / CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂[dipimp：2-（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基甲基吡啶]产生了具有2,3-二氢-1 H-茚基核的各种可聚合分子（单体）结构体。类似地，由dppe / CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂[dppe：1,2-bis（二苯基膦基乙烷]生成具有6,7-二氢-5 H-环戊基的各种可聚合分子（单体）[ c]吡啶核结构。在所得的单体中，由3,3-二（丙-2-炔基）氧杂环丁烷和苯乙炔制得的5-苯基-1,3-二氢螺[茚-2,3'-氧杂环丁烷]在BF 3存在下代表性地聚合。催化剂。1,3-二氢螺并[indene-2,3'-氧杂环丁烷]衍生物之一与3-乙基-3-（苯氧基甲基）氧杂环丁烷的阳离子无规共聚和5-（4-乙烯基苯基）-1
• Synthesis of β-organotelluro vinylphosphine oxides by hydrotelluration of 1-alkynylphosphine oxides and their palladium-catalyzed cross-coupling with alkynes
  作者：Antonio L. Braga、Fabrı́cio Vargas、Gilson Zeni、Claudio C. Silveira、Leandro H. de Andrade

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00778-5

  日期：2002.6

  β-Organotelluro vinylphosphine oxides 2 can be prepared by treatment of 1-alkynylphosphine oxides 1 with tellurolate anions in satisfactory yields. Compound 2d undergoes direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of PdCl2/CuI, triethylamine and methanol at room temperature to give β-alkynyl vinylphosphine oxides 3 with retention of configuration in good yields.

  可以通过用碲酸根阴离子处理1-炔基膦氧化物1以令人满意的产率制备β-Organotelluro乙烯基膦氧化物2。在室温下，在PdCl 2 / CuI，三乙胺和甲醇的存在下，化合物2d与末端炔烃进行直接偶联反应，以高收率得到具有构型保留的β-炔基乙烯基膦氧化物3。
• Silylcupration of 1-Alkynylphosphine Oxides: Stereo- and Regioselective Synthesis of β-Silyl Substituted Vinylphosphine Oxides
  作者：Xian Huang、Lubin Xu

  DOI：10.1055/s-2005-924763

  日期：——

  β-Silyl substituted vinylphosphine oxides were prepared stereo- and regioselectively by the silylcupration of 1-alkynylphosphine oxides followed by hydrolysis or by reacting with other electrophiles.

  通过硅烷化 1-炔基氧化膦，然后进行水解或与其他亲电物反应，立体选择性地制备了δ-硅烷取代的乙烯基氧化膦。
• Zirconium-Catalyzed Reactions of 1-Alkynyl Phosphine Oxides and Sulfides with Et3Al
  作者：Ilfir Ramazanov、Rita Kadikova、Zukhra Saitova、Zifa Nadrshina、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0035-1562736

  日期：——

  The interaction of 1-alkynyl phosphine oxides, sulfides, and selenides with Me 3 Al and Et 3 Al under zirconocene catalysis was studied. It has been found that the pathway of the reaction of 1-alkynyl phosphine derivatives with Et 3 Al strongly depends on the nature of the substrate and the solvent. The ethylalumination takes place in the case of 1-alkynyl phosphine oxides in hexane solvent. The reaction

  研究了二茂锆催化下1-炔基氧化膦、硫化物和硒化物与Me 3 Al和Et 3 Al的相互作用。已经发现，1-炔基膦衍生物与Et 3 Al的反应途径很大程度上取决于底物和溶剂的性质。在己烷溶剂中的 1-炔基氧化膦的情况下发生乙基铝化。当使用二氯甲烷作为溶剂时，1-己炔基氧化膦与Et 3 Al的反应失败。锆催化的 1-庚炔基膦硫化物与 Et 3 Al 的反应是在低价锆配合物的作用下进行环铝化和脱硫。1-庚炔基硒化膦在反应条件下完全脱硒。
• <i>Cis</i>-Carbocupration of Acetylenic Phosphine Oxides and Its Application in the Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Vinyl Phosphine Oxides
  作者：Xian Huang、Zhimeng Wu

  DOI：10.1055/s-2004-831222

  日期：——

  Bisubstituted or 1,2,2-trisubstituted vinyl phosphine oxides were prepared stereoselectively by the carbocupration of acetylenic phosphine oxides followed by hydrolysis or by reacting with other electrophiles.

  双取代或 1,2,2-三取代的乙烯基氧化膦通过炔属氧化膦的碳化反应、水解或与其他亲电试剂反应立体选择性制备。