(E)-N-(4-((phenylimino)methyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-((phenylimino)methyl)phenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XNDIDVZENAXWKN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-((phenylimino)methyl)phenyl)acetamide 、 三乙基铝 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-{4-[(1-phenylamino)propyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of Trialkylalanes to Imines under Zirconium Catalysis

  摘要：

  三烷基醛对亚胺是惰性的，在催化量的二氯二环戊二烯基锆（IV）（Cp2ZrCl2）的存在下，三烷基醛会与亚胺发生加成反应。该反应可以容忍起始亚胺中存在卤代、酰胺、腈和羟基等多个官能团。提出了一种涉及金属环中间体的可能反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870028
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(E)-N-(4-((phenylimino)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-Acetamidobenzaldehyde Derivatives as Biological Active Candidates; Synthesis, Anti-oxidant, Anti-Alzheimer and DNA Binding Studies

  摘要：

  **背景：** 由于解决健康问题的新化合物开发需求高涨，与对乙酰氨基苯甲醛类似的4-乙酰氨基苯甲醛被衍生化为多种新型化合物，包括重要的药效团（苯并咪唑、苯并噻唑）。合成的化合物被研究其抗阿尔茨海默、抗氧化和DNA结合能力。 **方法：** 这些新型化合物通过成熟的合成路线被合成。所有合成的化合物均通过氢核磁共振（H-NMR）、碳13核磁共振（13C-NMR）、质谱（Mass spectrometry）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）进行分析。光谱法用于测定对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制效能。DPPH自由基清除法用于检验抗氧化能力，并使用光谱滴定法研究合成的衍生物与DNA的结合能力。 **结果：** 基于4-乙酰氨基苯甲醛的衍生物被合成并通过HNMR、13C-NMR、质谱和FTIR进行表征。这些合成的化合物被分析其抗阿尔茨海默活性，并通过对接模拟的结果对比显示，化合物18和2是AChE和BChE的良好抑制剂。DPPH自由基清除活性测试结果揭示大部分合成化合物具有良好的抗氧化性能，其中化合物18显示出最高的清除活性。此外，化合物2展现了最高的内在结合常数（K=9.64×10^5M^-1）与DNA结合。 **结论：** 一系列新的4-乙酰氨基苯甲醛衍生物（1-20）被合成、表征并研究了它们的抗氧化、抗阿尔茨海默和DNA结合能力。抗阿尔茨海默活性的结果通过对接模拟进行比较。大多数合成的化合物显示出非常显著的抗氧化和抗胆碱酯酶活性。所有化合物与DNA的相互作用较弱。这些化合物适合进行进一步的药理学研究。

  DOI：

  10.2174/1570180814666171026161646

文献信息

• GUANTI, G.;BANFI, L.;NARISANO, E.;THEA, S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 861-862
  作者：GUANTI, G.、BANFI, L.、NARISANO, E.、THEA, S.

  DOI：——

  日期：——
• US3932301A
  申请人：——

  公开号：US3932301A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3993645A
  申请人：——

  公开号：US3993645A

  公开（公告）日：1976-11-23
• 4-Acetamidobenzaldehyde Derivatives as Biological Active Candidates; Synthesis, Anti-oxidant, Anti-Alzheimer and DNA Binding Studies
  作者：Shahzad Murtaza、Adina Tatheer

  DOI：10.2174/1570180814666171026161646

  日期：2018.7.16

  Background: Due to high demand of developing new compounds to solve the health issues, paracetamol resembling 4-acetamidobenzaldehyde was derivatized into different new compounds including important pharmacophores (benzimidazole, benzothiazole). The synthesized compounds were investigated for anti-Alzheimer, antioxidant and DNA binding abilities. Methods: The new compounds were synthesized by the well-established synthetic routes. All synthesized compounds were analysed by H-NMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. Spectrophotometric method was applied for determination of inhibition potency against AChE and BChE. DPPH free radical scavenging method was used to check the antioxidant ability and the spectrophotometric titration was utilized to study the binding ability of synthesized derivatives with DNA. Results: 4-Acetamdiobenzaldehyde based derivatives were synthesized and characterised by HNMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. The synthesized compounds were analysed for anti-Alzheimer activity and results were compared by docking showed that 18 and 2 are good inhibitors of AChE and BChE. The results of DPPH radical scavenging activity explored most of the synthesized compounds as good antioxidants, out of these 18 showed maximum scavenging activities. Furthermore, compound 2 exhibited maximum intrinsic binding constant (K= 9.64×105M-1) for DNA. Conclusion: A new series of 4-Acetamidobenzaldehyde derivatives (1-20) were synthesized, characterized and studied for their antioxidant, anti-Alzheimer and DNA binding abilities. The results of anti-Alzheimer activity were compared by docking. Most of the synthesized compounds showed very significant antioxidants, anti-cholinesterase activities. All the compounds showed weak interaction with the DNA. These compounds are suitable for further pharmacological investigations.

  **背景：** 由于解决健康问题的新化合物开发需求高涨，与对乙酰氨基苯甲醛类似的4-乙酰氨基苯甲醛被衍生化为多种新型化合物，包括重要的药效团（苯并咪唑、苯并噻唑）。合成的化合物被研究其抗阿尔茨海默、抗氧化和DNA结合能力。 **方法：** 这些新型化合物通过成熟的合成路线被合成。所有合成的化合物均通过氢核磁共振（H-NMR）、碳13核磁共振（13C-NMR）、质谱（Mass spectrometry）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）进行分析。光谱法用于测定对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制效能。DPPH自由基清除法用于检验抗氧化能力，并使用光谱滴定法研究合成的衍生物与DNA的结合能力。 **结果：** 基于4-乙酰氨基苯甲醛的衍生物被合成并通过HNMR、13C-NMR、质谱和FTIR进行表征。这些合成的化合物被分析其抗阿尔茨海默活性，并通过对接模拟的结果对比显示，化合物18和2是AChE和BChE的良好抑制剂。DPPH自由基清除活性测试结果揭示大部分合成化合物具有良好的抗氧化性能，其中化合物18显示出最高的清除活性。此外，化合物2展现了最高的内在结合常数（K=9.64×10^5M^-1）与DNA结合。 **结论：** 一系列新的4-乙酰氨基苯甲醛衍生物（1-20）被合成、表征并研究了它们的抗氧化、抗阿尔茨海默和DNA结合能力。抗阿尔茨海默活性的结果通过对接模拟进行比较。大多数合成的化合物显示出非常显著的抗氧化和抗胆碱酯酶活性。所有化合物与DNA的相互作用较弱。这些化合物适合进行进一步的药理学研究。
• Addition of Trialkylalanes to Imines under Zirconium Catalysis
  作者：Jan Szymoniak、Clément Denhez、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2005-870028

  日期：——

  Trialkylalanes, which are inert toward imines, undergo addition to them in the presence of a catalytic amount of dichloro­dicyclopentadienylzirconium(IV) (Cp2ZrCl2). The reaction tolerates the presence of several functional groups in the starting imine such as halo, amide, nitrile, and hydroxy groups. A possible reaction pathway is proposed involving metallacyclic intermediates.

  三烷基醛对亚胺是惰性的，在催化量的二氯二环戊二烯基锆（IV）（Cp2ZrCl2）的存在下，三烷基醛会与亚胺发生加成反应。该反应可以容忍起始亚胺中存在卤代、酰胺、腈和羟基等多个官能团。提出了一种涉及金属环中间体的可能反应途径。