1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: RFYJDWHMGUNWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-(thiophen-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含吡唑啉骨架的一些小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的设计，合成和体外评价，以及通过初步的对接模拟研究它们与丙二酰辅酶A脱羧酶的结合相互作用

  摘要：

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1917-7
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡唑啉骨架的一些小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的设计，合成和体外评价，以及通过初步的对接模拟研究它们与丙二酰辅酶A脱羧酶的结合相互作用

  摘要：

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1917-7

文献信息

• A new series of 2-phenol-4-aryl-6-chlorophenyl pyridine derivatives as dual topoisomerase I/II inhibitors: Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR study
  作者：Radha Karki、Kyu-Yeon Jun、Tara Man Kadayat、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.050

  日期：2016.5

  lorophenyl pyridine compounds were synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines (DU145, HCT15, T47D, and HeLa), and topoisomerase I and II inhibitory activity. Several compounds (10–15, 20, 22, 24, 28, 42, and 49) displayed strong to moderate dual topoisomerase I and II inhibitory activity at 100 μM. It was observed that hydroxyl and chlorine moiety at meta

  为了不断开发新型抗肿瘤药，我们合成了一系列新的四十五种2-苯酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系（DU145，HCT15，T47D，和HeLa），以及拓扑异构酶I和II的抑制活性。几种化合物（10 - 15，20，22，24，28，42，和49）表现出强烈的，中度双拓扑异构酶I，并在100μMII抑制活性。观察到间位或对位的羟基和氯部分苯环的位置有利于双重拓扑异构酶的抑制活性和细胞毒性。与所有针对HCT15和T47D细胞系的阳性对照相比，大多数化合物显示出更强的细胞毒性。为了研究结构-活性关系，进行了使用比较分子场分析（CoMFA）方法的3D-QSAR分析。生成的3D等高线图可用于进一步合理设计新型三联吡啶衍生物，作为高度选择性和有效的细胞毒剂。
• Topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of dihydroxylated 2,6-diphenyl-4-aryl pyridines
  作者：Radha Karki、Chanju Song、Tara Man Kadayat、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.002

  日期：2015.7

  A new series of thirty-six dihydroxylated 2,6-diphenyl-4-aryl pyridines containing hydroxyl groups at the ortho, meta, or para position of 2- and 6-phenyl rings attached to the central pyridine were designed and synthesized. They were evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activity and cytotoxicity against several human cancer cell lines for the development of novel anticancer agents. Most of the compounds with hydroxyl moiety either at the meta or para position of 2- or 6-phenyl ring in combination with thienyl or furyl group at 4-position of central pyridine displayed significant topoisomerase II inhibitory activity and cytotoxicity. Positive correlation between topoisomerase II inhibitory activity and cytotoxicity was observed for the compounds 9-11, 15-17, 19, 21-23, 28, and 41. Among all the synthesized compounds, compound 17 emerged as the most promising topoisomerase II inhibitor with significant cytotoxicity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and in vitro evaluation of some small molecules malonyl CoA decarboxylase inhibitors containing pyrazoline scaffold and study of their binding interactions with malonyl CoA decarboxylase via preliminary docking simulation
  作者：Deepali M. Jagdale、C. S. Ramaa

  DOI：10.1007/s00044-017-1917-7

  日期：2017.9

  In the present work series of small molecules (5a–5m, 6a–6j) were schematically designed and synthesized using simple chemical procedures. Their structures were confirmed based upon findings from infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectra. The derivatives were evaluated for their in vitro malonyl CoA decarboxylase inhibition activity by using fluorimetric assay. Pyrazol-1-yl-1

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。