(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OTNHSXFXRGSMPE-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-(3-((5-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)propoxy)phenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New class of hybrids based on chalcone and melatonin: a promising therapeutic option for the treatment of colorectal cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02805-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• [EN] TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES OR BACTERIA<br/>[FR] TRAITEMENT ET PROPHYLAXIE D'AFFECTIONS PARASITAIRES OU BACTERIENNES
  申请人：——

  公开号：WO1995006628A1

  公开（公告）日：1995-03-09

  [EN] Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic alpha , beta -unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia and Theileria, intestinal protozoa such as Trichomonas and Ciardia; Coccidia such as Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Capillaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus; and intracellular bacteria, in particular Mycobacterium, Legionella species, Listeria and Salmonella. Preferred compounds have the formula (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate ARH or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C1-6 alkyl), RH designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. G. uralensis or G. inflata) as well as hydroxy, alk(en)yl and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active in vitro and/or in vivo against i.a. L. major and P. falciparum.
  [FR] Composés aromatiques ou leurs précurseurs contenant un site d'alkylation et capables d'alkyler le groupe thiol de la N-acétyl-L-cystéine, et en particuler les cétones bi-aromatiques alpha , beta -insaturées, et servant à préparer des compositions pharmaceutiques ou des aliments, nutriments ou boissons médicalisés servant au traitement ou à la prophylaxie de maladies causées par des micro-organismes ou parasites, et en particulier par des protozoaires tels que les Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia, Theileria et des protozoaires intestinaux tels que les Trichomonas et Ciardia; des coccidies telles que les Eimeria, Isospora, Cryptosporidum, Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus; et des bactéries intracellulaires en particulier les Mycobacterium, les espèces legionella, les Listeria et les Salmonella. Les composés préférés présentent la formule (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn où chacun des groupes phényl (Ph) peut être mono ou polysubstitué, X et Y désignent ARH ou AZ, où A est O, S, NH ou N(C1-6alkyl), RH représente un hydrocarbyle aliphatique, Z est H ou un groupe masque qui se décompose en libérant AH, m est 0, 1 ou 2, et n est 0, 1, 2 ou 3, où si m est 2, les deux X sont identiques ou différents et où si n est 2 ou 3, les deux ou trois Y sont identiques ou différents, pour autant que m et n ne soient pas tous deux nuls. On peut citer comme exemples de ces composés des chalcones et notamment la licochalcone A (tirée notamment de racines du réglisse chinois de l'espèce Glycyrrhiza, p.ex. du G. uralensis ou du G. inflata), ainsi que leurs analogues hydroxy, alc(én)yle et/ou alc(én)yloxy qui agissent in vitro et/ou in vivo notamment contre le L. major et le P. falciparum.
• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。
• New class of hybrids based on chalcone and melatonin: a promising therapeutic option for the treatment of colorectal cancer
  作者：Andrés F. Yepes、Juan D. Arias、Wilson Cardona-G、Angie Herrera-R、Gustavo Moreno

  DOI：10.1007/s00044-021-02805-7

  日期：2021.12