dimethyl 2-(N-isopropyl-N-phenylamino)propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(N-isopropyl-N-phenylamino)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(N-propan-2-ylanilino)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WWNDZDHXBBQJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 N-异丙基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到dimethyl 2-(N-isopropyl-N-phenylamino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  受阻叔胺的新途径。

  摘要：

  已发现衍生自重氮丙二酸二甲酯的Rh（2）（OAc）（4）稳定的类胡萝卜素可插入空间位阻仲脂肪族胺的NH键中，从而以令人满意的产率提供受阻叔脂肪族胺。例如，由二环己基胺以85％的收率形成2-（二环己基氨基）丙二酸二甲酯，而由2形成38％收率的严重受阻的2-（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基）丙二酸二甲酯。 2,6,6-四甲基哌啶。发现Rh（2）（OAc）（4）-重氮丙二酸二甲酯反应也可用于芳基烷基胺和二芳基胺。在这些情况下，检测到由类胡萝卜素正式插入芳族CH键而产生的少量产物。邻位取代导致CH插入产物的产率增加。其他重氮化合物，即。

  DOI：

  10.1021/jo010583a

文献信息

• A New Route To Hindered Tertiary Amines
  作者：Minmin Yang、Xing Wang、Hui Li、Peter Livant

  DOI：10.1021/jo010583a

  日期：2001.10.1

  dimethyl diazomalonate has been found to insert into the N-H bond of sterically hindered secondary aliphatic amines to afford hindered tertiary aliphatic amines in quite satisfactory yields. For example dimethyl 2-(dicyclohexylamino)propanedioate was formed in 85% yield from dicyclohexylamine, and the severely hindered dimethyl 2-(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)propanedioate was formed in 38% yield

  已发现衍生自重氮丙二酸二甲酯的Rh（2）（OAc）（4）稳定的类胡萝卜素可插入空间位阻仲脂肪族胺的NH键中，从而以令人满意的产率提供受阻叔脂肪族胺。例如，由二环己基胺以85％的收率形成2-（二环己基氨基）丙二酸二甲酯，而由2形成38％收率的严重受阻的2-（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基）丙二酸二甲酯。 2,6,6-四甲基哌啶。发现Rh（2）（OAc）（4）-重氮丙二酸二甲酯反应也可用于芳基烷基胺和二芳基胺。在这些情况下，检测到由类胡萝卜素正式插入芳族CH键而产生的少量产物。邻位取代导致CH插入产物的产率增加。其他重氮化合物，即。