1-O-acetyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: C2-PalmPC；1-Acetyl-2-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-3-acetyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₈P
• 分子量: 537.675
• InChiKey: KDXVSDQFHRZPKV-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-O-acetyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  混合短/长链甘油磷酸胆碱的实用选择性合成。

  摘要：

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

文献信息

• Discrimination of Chain Positions in Mixed Short/Long-Chain Glycerophosphocholines by NMR Chemical Shift Variations
  作者：Paola D’Arrigo、Andrea Mele、Cristina Rossi、Davide Tessaro、Stefano Servi

  DOI：10.1007/s11746-008-1280-4

  日期：2008.11

  AbstractThe synthesis of a series of (1,2‐) mixed short/long‐chain glycerophosphocholines has been performed. Starting from glycerophosphorylcholine (GPC), and using regioselective acylation in the presence of dibutyltin oxide, a set of high‐purity isomeric mixed‐chain phospholipids was obtained. This has allowed the development of a simple NMR method for the structural determination of the isomeric 1(2)‐short‐2(1)‐long‐diacylglycerophosphocholines. The method is based on the observation that selected protons in the two series of isomeric phospholipids undergo systematic chemical shift variations Δδ that can be ascribed to the acyl substituents on the glycerol backbone. The observed patterns can be exploited as a simple method for the discrimination of regioisomeric unsymmetrical 1,2‐diacylglycerophosphocholines.
• US4814112A
  申请人：——

  公开号：US4814112A

  公开（公告）日：1989-03-21
• A practical selective synthesis of mixed short/long chains glycerophosphocholines
  作者：Paola D’Arrigo、Ezio Fasoli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Cristina Rossi、Caterina Saraceno、Davide Tessaro、Stefano Servi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

  日期：2007.6

  1-acyl-2-lyso-glycerophosphocholines. The reaction is effective using C-2 to C-16 acid chlorides in 2-propanol. After solvent replacement the lyso-phospholipid (lyso-PL) is subjected to a second acylation using acid anhydrides in methylene chloride. A series of 1(2)-short-2(1)-long-diacyl-glycerophosphocholines are obtained in high yields and selectivity. No diacylation product was detected. In order to detect

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。