(2E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)penta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]penta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₂₈H₂₃ClFNO
• 分子量: 443.948
• InChiKey: JBQILGQMLWXAEC-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 哌啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有氟伐他汀核的吲哚衍生物的 合成，晶体研究和体内降血脂活性†

  摘要：

  为制备更好的氟伐他汀类似物来治疗高脂血症的努力的一部分，我们已经通过甲醇介导的Claisen-Schmidt醛醇缩合反应合成了一些含有氟伐他汀核的吲哚衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱分析对新合成的分子进行表征。通过X射线衍射研究阐明了5b，5c，5g和5h的结构参数。已经研究了所有化合物的体内抗高血脂活性和组织病理学研究。在5a–l中，化合物5c和5i除血清高密度脂蛋白水平升高外，血清总胆固醇，甘油三酸酯，低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白显着降低。与标准氟伐他汀药物相比，化合物5c和5i表现出明显的细胞质脂肪浸润以及颗粒变性。可以想象，药物类似物的合成可以产生更有效的治疗效果。另外，已经研究了最有效的降血脂药5c与人血清白蛋白HSA之间的相互作用。化合物5c可以主要通过以下方式与HSA可逆结合 一种涉及形成络合物的机理，其中氢键和疏水相互作用都是主要作用力。

  DOI：

  10.1039/c5ra02908b