1,1,3-trimethyl-1-azoniacyclopentyl iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-1-azoniacyclopentyl iodide
• 英文别名: 1,1,3-trimethylpyrrolidinium iodide；1,1,3-trimethyl-pyrrolidinium; iodide；1,1,3-Trimethyl-pyrrolidinium; Jodid；1,1,3-Trimethylpyrrolidin-1-ium;iodide
• 化学式: C₇H₁₆N*I
• 分子量: 241.115
• InChiKey: NIYOIJGFYHRSJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trimethyl-1-azoniacyclopentyl iodide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-methyl-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-butene 在 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.42h， 生成 1,1,3-trimethyl-1-azoniacyclopentyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538

文献信息

• Synthesis of heterocycles. Construction of the 1-azabicyclo[2.2.1]heptyl system by sequential ring-closure of acyclic β-ammonio substituted radicals
  作者：Ernest W Della、Andrew M Knill

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01231-2

  日期：1996.8

  Treatment of an irradiated solution of 1-methyl-1-(2-propynyl)-1-bis(2-phenylselenylethyl)ammonium iodide in tert-amyl alcohol with tributyltin hydride is found to be an effective procedure for the synthesis of 1,4-dimethyl-1-azoniabicyclo-[2.2.1]heptane iodide. Attachment of a trimethylsilyl or phenyl substituent to the terminal carbon of the triple bond in the alkynyl salt leads to bridgehead-substituted

  发现用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-丙炔基）-1-双（2-苯基硒基乙基）碘化铵在叔戊醇中的辐照溶液是合成1,4的有效方法-二甲基-1-氮杂双环-[2.2.1]庚烷碘化物。将三甲基甲硅烷基或苯基取代基连接至炔基盐中三键的末端碳上会导致桥头取代的双环杂环盐。
• Synthesis of Nitrogen Bridgehead Bicyclic Heterocycles via Ring-Closure of β-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Andrew M. Knill

  DOI：10.1021/jo960886i

  日期：1996.1.1

  hyl radical (2), cyclizes essentially completely. Molecular mechanics calculations suggest that the increased activation barrier associated with ring-closure of 6 is the result of a higher than expected transition state energy. A study of the behavior of beta-ammonio-substituted 5-hexenyl radicals, such as the 3,3-dimethyl-3-azonia-5-hexenyl radical (22), reveals that cyclization occurs readily. Treatment

  2-（3-亚甲基哌啶基）乙基（6）在其碳环类似物2-（3-亚甲基环己基）乙基（2）基本上完全环化的条件下表现出相当不愿闭环。分子力学计算表明，与6的闭环相关的增加的活化势垒是高于预期的过渡态能的结果。对β-铵取代的5-己烯基自由基的行为的研究，例如3,3-二甲基-3-氮杂-5-己烯基自由基（22），表明容易发生环化。在叔戊醇中用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-（苯基硒烯基）乙基）-3-亚甲基哌啶碘化物（20），得到桥头氮双环杂环化合物1,5-二甲基-1-氮杂双环[3.2] .1]辛烷碘化物（26），收率高，无污染，
• Euler, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1990
  作者：Euler

  DOI：——

  日期：——
• DE254529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Euler, Chemisches Zentralblatt, 1898, vol. 69, # I, p. 247
  作者：Euler

  DOI：——

  日期：——