3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine
• 英文别名: (1S,2S,9S)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: JHVZGAIDVLLSEV-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 在 二对甲苯酰基-L-酒石酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到(1S,5R,11aR)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a]-[1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  再次探讨斯巴汀代孕药物：开发解决（-）-斯巴汀代孕药物的途径† ‡

  摘要：

  与斯巴丁胺相比，在广泛的应用领域中，斯巴丁胺替代物的性能得到了提高，这凸显了对开发一种以前无法以克量获得的（-）-斯巴丁胺替代物的方法的需求。外消旋鹰爪豆碱替代的多克规模，自由色谱-合成，其分辨率通过非对映体盐的形成与（ - ） - Ö，ö ' -二- p -toluoyl-大号酒石酸报道。在10.0 mmol规模上拆分，得到非对映体盐，收率为33％，由此可生成93：7 er的（-）-天冬氨酸替代物。这项工作解决了一个关键的局限性：现在可以很容易地获得斯巴丁胺替代物的任一对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01694g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 178.0h， 生成 3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  再次探讨斯巴汀代孕药物：开发解决（-）-斯巴汀代孕药物的途径† ‡

  摘要：

  与斯巴丁胺相比，在广泛的应用领域中，斯巴丁胺替代物的性能得到了提高，这凸显了对开发一种以前无法以克量获得的（-）-斯巴丁胺替代物的方法的需求。外消旋鹰爪豆碱替代的多克规模，自由色谱-合成，其分辨率通过非对映体盐的形成与（ - ） - Ö，ö ' -二- p -toluoyl-大号酒石酸报道。在10.0 mmol规模上拆分，得到非对映体盐，收率为33％，由此可生成93：7 er的（-）-天冬氨酸替代物。这项工作解决了一个关键的局限性：现在可以很容易地获得斯巴丁胺替代物的任一对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01694g

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130096277A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A process for preparing enantioselectively a compound of formula I-1a or I-1b: over a compound of formulas I-2-I-7: