3-(isopentyloxy)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(isopentyloxy)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3-(Isopentyloxy)benzene-1,2-diamine；3-(3-methylbutoxy)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: GIUBPPOFKOGTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 3-(isopentyloxy)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((4-(isopentyloxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  探索新型 2-苄基苯并咪唑类似物作为转录因子 NF-κB 抑制剂的 SAR

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0886-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(isopentyloxy)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索新型 2-苄基苯并咪唑类似物作为转录因子 NF-κB 抑制剂的 SAR

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0886-1

文献信息

• Exploration of SAR for novel 2-benzylbenzimidazole analogs as inhibitor of transcription factor NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1007/s12272-017-0886-1

  日期：2017.4

  inhibition in RAW 264.7 cells using the SEAP assay. Among them, 4-((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol (6e, >100% inhibition at 30 μM, IC50 = 3.0 μM), 4-((5-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol (6j, 96% inhibition at 30 μM, IC50 = 4.0 μM) and 2-((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol (6k, 95% inhibition at 30 μM, IC50 = 5.0 μM) showed strong

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环