N-difluoroacetylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-difluoroacetylindoline
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroindol-1-yl)-2,2-difluoroethanone；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2,2-difluoroethanone
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO
• mdl: MFCD28662381
• 分子量: 197.184
• InChiKey: QGQKOURAYQZARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 2-氨基苯乙醇 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以94%的产率得到N-difluoroacetylindoline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cyclization of 2-Aminophenethyl Alcohols:  A Novel and Direct Approach to the Synthesis of N-Acyl Indolines

  摘要：

  [Graphics]A unique one-pot cyclization of 2-aminophenethyl alcohols with carboxylic acids in the presence of PPh3, CCl4, and NEt3 furnished the formation of N-acyl indolines in good to excellent yields. This new approach provides an efficient, scalable, low-cost, and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo701566v

文献信息

• One-Pot Cyclization of 2-Aminophenethyl Alcohols:  A Novel and Direct Approach to the Synthesis of <i>N</i>-Acyl Indolines
  作者：Zengxue Wang、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1021/jo701566v

  日期：2007.11.1

  [Graphics]A unique one-pot cyclization of 2-aminophenethyl alcohols with carboxylic acids in the presence of PPh3, CCl4, and NEt3 furnished the formation of N-acyl indolines in good to excellent yields. This new approach provides an efficient, scalable, low-cost, and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.