1-hexyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-hexyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-N-hexylbenzimidazole；N-hexyl-2-(2-pyridyl)benzimidazole；1-Hexyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole；1-hexyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: CYDXHPUWOYIMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于可溶液处理的苯并咪唑功能化阳离子铱配合物的有机发光二极管

  摘要：

  合成了具有式[Ir（ppy）2（pybmz）] +（PF 6）–（ppy = 2-苯基吡啶； pybmz = 2-（吡啶-2-基）-N-己基苯并咪唑）的阳离子铱（iii）配合物。配合物的光致发光光谱在固体状态下在590 nm处显示橙红色发射峰，量子效率为18％，发光寿命为1.2 µs。该配合物在ITO / PEDOT：PSS（50 nm）/ PVK（70）：PBD（30）：配合物（x wt-％，x ＝ 5、20、50、100）（75nm）/ TPBI（50nm）/ Ba（4nm）/ Al（150nm）。PEDOT =聚（乙撑二氧噻吩）; PSS =聚（苯乙烯磺酸）; PVK =聚乙烯咔唑；PBD = 5-（4-叔丁基苯基）-2-（联苯基-4-基）-1,3,4-恶二唑; TPBI ＝ 1,3,5-三-（2- N-苯基苯并咪唑基）苯]。对于非掺杂（100 wt％）材料，具有最佳的器件性能，其外部量子效率为5

  DOI：

  10.1071/ch16051
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 正己烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-hexyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于发光器件和电致变色开关的具有可调发射颜色的发光离子对†

  摘要：

  最近，刺激响应发光材料引起了越来越多的兴趣，因为它们可以表现出对外部物理刺激（例如光、温度、力和电场）敏感的可调谐发射特性。在这些刺激中，电场是重要的外部刺激。然而，表现出由电场引起的发射颜色变化的电致变色发光材料的例子是有限的。在此，我们提出了开发基于发光离子对的电致变色发光材料的新策略。设计并合成了六种基于铱（ III ）配合物的可调发射离子对（ IP1-IP6 ）。离子对 (IP) 的发射光谱显示出浓度依赖性，并且正离子和负离子之间的能量转移过程非常有效。有趣的是，IP6在一定浓度的溶液或固态下显示出白光发射。因此，在这项贡献中，成功制造了呈现橙色、浅黄色和白色发射颜色的紫外芯片（365 nm）激发发光二极管。此外，IPs还表现出可调谐和可逆的电致变色发光。例如，当向电极施加3V的电压时，靠近阳极或阴极的IP1溶液的发射颜色分别从黄色变为红色或绿色。通过使用其他IP也实现了颜色可调的

  DOI：

  10.1039/c6sc02837c

文献信息

• FRET-based probe for fluoride based on a phosphorescent iridium(iii) complex containing triarylboron groups
  作者：Wenjuan Xu、Shujuan Liu、Huibin Sun、Xinyan Zhao、Qiang Zhao、Shi Sun、Shan Cheng、Tingchun Ma、Lixia Zhou、Wei Huang

  DOI：10.1039/c1jm00071c

  日期：——

  An excellent F−probe (complex 1) based on carbazole-fluorene-carbazole (CzFCz) as a fluorescent donor and a cationic Ir(III) complex unit containing dimesitylboryl (Mes2B) groups as a phosphorescent acceptor has been designed and synthesized. Several reference compounds, such as complex 2 which is similar to complex 1 but without Mes2B groups, fluorescent donor CzFCz, and phosphorescent acceptors A1 and A2, were also synthesized in order to better understand the influence of Mes2B groups on the excited state properties and fluorescence resonance energy transfer (FRET) in this system. The introduction of Mes2B groups on the ligands of the Ir(III) complex unit can lead to a red-shifted and more intense absorption, facilitating efficient FRET from the fluorescent donor to the phosphorescent acceptor. Complex 1 displayed highly efficient orange-red phosphorescent emission with an emission peak at 584 nm in CH2Cl2 solution at room temperature. The emission wavelength of complex 1 in film is red-shifted to 600 nm with a shoulder at 650 nm, and its quantum efficiency in film was measured to be 0.15 under excitation at 450 nm. Utilizing the specific Lewis acid–base interactions between boron atom and F−, the binding of F− to complex 1 can change its excited state and suppress FRET, quenching the phosphorescent emission from the Ir(III) complex and enhancing the fluorescent emission from CzFCz. Thus, a visual change in the emission color from orange-red to blue was observed. Optical responses of complex 1 to F− revealed that it can be used as a highly selective, colorimetric and ratiometric optical probe for F− utilizing the switchable phosphorescence and fluorescence.

  基于咔唑-芴-咔唑(CzFCz)作为荧光供体和一个含有二甲基硼(Mes2B)基团的阳离子铱(III)配合物单元作为磷光受体，设计并合成了一种优秀的F-探针(复合物1)。为了更好地理解Mes2B基团对激发态性质和荧光共振能量转移(FRET)的影响，还合成了几种参考化合物，如与复合物1相似但不含有Mes2B基团的复合物2，荧光供体CzFCz以及磷光受体A1和A2。在铱(III)配合物单元的配体上引入Mes2B基团可以导致吸收红移并增强，从而促进从荧光供体到磷光受体的有效FRET。复合物1在室温CH2Cl2溶液中显示出高效的橙红色磷光发射，发射峰为584 nm。复合物1在薄膜中的发射波长红移至600 nm，并伴有650 nm的肩峰，在450 nm激发下测得其薄膜中的量子效率为0.15。利用硼原子和F-之间的特定Lewis酸碱相互作用，F-与复合物1的结合可以改变其激发态并抑制FRET，从而抑制铱(III)配合物的磷光发射并增强CzFCz的荧光发射。因此，观察到发射颜色的视觉变化，从橙红色变为蓝色。复合物1对F-的光学响应表明，它可以作为F-的高选择性、比色和比率光学探针，利用可切换的磷光和荧光。
• High-Efficiency Electrophosphorescent Copolymers Containing Charged Iridium Complexes in the Side Chains
  作者：Bin Du、Lei Wang、HongBin Wu、Wei Yang、Yong Zhang、RanSheng Liu、MingLiang Sun、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1002/chem.200601811

  日期：2007.9.7

  A convenient approach to novel charged Ir polymers for optoelectronic devices to achieve red emission was developed. 2-(Pyridin-2-yl)benzimidazole units grafted into the side chains of macroligands (PFCz and PFP) served as ligands for the formation of charged Ir complex pendants with 1-phenylisoquinoline (1-piq). The charged Ir polymers (PFPIrPiq and PFCzIrPiq) showed exclusive Ir(1-piq)(2)N-[2-(

  开发了一种用于光电子器件的新型带电Ir聚合物实现红色发射的简便方法。接枝到大分子配体（PFCz和PFP）侧链中的2-（吡啶-2-基）苯并咪唑单元用作与1-苯基异喹啉（1-piq）形成带电Ir络合物侧基的配体。带电的Ir聚合物（PFPIrPiq和PFCzIrPiq）显示出排他的Ir（1-piq）（2）N- [2-（吡啶-2-基）苯并咪唑]己基}（+）BF（4）（-）（IrPiq）发射，峰值在595 nm。从PFCzIrPiq4获得最佳设备性能，其设备配置为ITO / PEDOT：PSS / PFCzIrPiq4 + PBD（30 wt％）/ TPBI / Ba / Al（PBD：5-（4-叔丁基苯基）-2-（联苯） -4-基）-1,3,4-恶二唑; TPBI：1,3,5-三-（2-N-苯基苯并咪唑基）苯）。最大外部量子效率（EQE）为7.3％，发光效率（LE）为6。在1.9 mA cm（-2）的电流密度下获得了亮度为138
• Luminescent ion pairs with tunable emission colors for light-emitting devices and electrochromic switches
  作者：Song Guo、Tianci Huang、Shujuan Liu、Kenneth Yin Zhang、Huiran Yang、Jianmei Han、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c6sc02837c

  日期：——

  Most recently, stimuli-responsive luminescent materials have attracted increasing interest because they can exhibit tunable emissive properties which are sensitive to external physical stimuli, such as light, temperature, force, and electric field. Among these stimuli, electric field is an important external stimulus. However, examples of electrochromic luminescent materials that exhibit emission color

  最近，刺激响应发光材料引起了越来越多的兴趣，因为它们可以表现出对外部物理刺激（例如光、温度、力和电场）敏感的可调谐发射特性。在这些刺激中，电场是重要的外部刺激。然而，表现出由电场引起的发射颜色变化的电致变色发光材料的例子是有限的。在此，我们提出了开发基于发光离子对的电致变色发光材料的新策略。设计并合成了六种基于铱（ III ）配合物的可调发射离子对（ IP1-IP6 ）。离子对 (IP) 的发射光谱显示出浓度依赖性，并且正离子和负离子之间的能量转移过程非常有效。有趣的是，IP6在一定浓度的溶液或固态下显示出白光发射。因此，在这项贡献中，成功制造了呈现橙色、浅黄色和白色发射颜色的紫外芯片（365 nm）激发发光二极管。此外，IPs还表现出可调谐和可逆的电致变色发光。例如，当向电极施加3V的电压时，靠近阳极或阴极的IP1溶液的发射颜色分别从黄色变为红色或绿色。通过使用其他IP也实现了颜色可调的
• Organic Light-Emitting Diodes Based on a Solution-Processable Benzimidazole-Functionalised Cationic Iridium Complex
  作者：Xiujuan Zhi、Bin Du、Sichun Yuan

  DOI：10.1071/ch16051

  日期：——

  iridium(iii) complex with formula [Ir(ppy)2(pybmz)]+(PF6)– (ppy = 2-phenylpyridine; pybmz = 2-(pyridin-2-yl)-N-hexylbenzimidazole) was synthesised. The photoluminescence spectrum of the complex showed an orange–red emission peak at 590 nm with a quantum efficiency of 18 % and a luminescence lifetime of 1.2 µs in solid state. The complex was used as a phosphorescent dopant in light-emitting diodes with the

  合成了具有式[Ir（ppy）2（pybmz）] +（PF 6）–（ppy = 2-苯基吡啶； pybmz = 2-（吡啶-2-基）-N-己基苯并咪唑）的阳离子铱（iii）配合物。配合物的光致发光光谱在固体状态下在590 nm处显示橙红色发射峰，量子效率为18％，发光寿命为1.2 µs。该配合物在ITO / PEDOT：PSS（50 nm）/ PVK（70）：PBD（30）：配合物（x wt-％，x ＝ 5、20、50、100）（75nm）/ TPBI（50nm）/ Ba（4nm）/ Al（150nm）。PEDOT =聚（乙撑二氧噻吩）; PSS =聚（苯乙烯磺酸）; PVK =聚乙烯咔唑；PBD = 5-（4-叔丁基苯基）-2-（联苯基-4-基）-1,3,4-恶二唑; TPBI ＝ 1,3,5-三-（2- N-苯基苯并咪唑基）苯]。对于非掺杂（100 wt％）材料，具有最佳的器件性能，其外部量子效率为5