5-fluoro-3,3-difluoroindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3,3-difluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3,3,5-Trifluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3,5-trifluoro-1H-indol-2-one
• 化学式: C₈H₄F₃NO
• 分子量: 187.121
• InChiKey: YJCNHTXHKRXYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3,3-difluoroindolin-2-one 、 二氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以22%的产率得到4-(difluoroacetyl)-3,3,5-trifluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  GLYCINE TRANSPORTER INHIBITOR

  摘要：

  本发明提供了式[I]或其药学上可接受的盐的新化合物，其可用于预防或治疗诸如精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、焦虑症（例如广泛性焦虑症、惊恐症、强迫症、社交性焦虑症、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍）、抑郁症、药物依赖、痉挛、震颤、疼痛、帕金森病、注意力缺陷多动障碍、双相情感障碍、进食障碍或睡眠障碍等疾病，其基于甘氨酸摄取抑制作用。

  公开号：

  US20160159814A1
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydrazonoindolin-2-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-fluoro-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effects: Syntheses of 3,3-Difluorooxindoles and 3-Fluorooxindoles from Hydrazonoindolin-2-one by Selectfluor

  摘要：

  Efficient syntheses of 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles via fluorination of hydrazonoindolin-2-one with Selectfluor are reported. Under different solvent conditions, this method produced 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles selectively. The broad substrate scope and mild reaction conditions make this transformation a valuable method in drug discovery and development.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00737

文献信息

• Copper/B₂pin₂-catalyzed C–H difluoroacetylation–cycloamidation of anilines leading to the formation of 3,3-difluoro-2-oxindoles
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6cc09643c

  日期：——

  An original and efficient synthesis of 3,3-difluoro-2-oxindole derivatives has been developed via copper/B₂pin₂-catalyzed difluoroacetylation of aniline via C–H activation followed by intramolecular amidation.

  已经开发出一种原创且高效的合成方法，通过铜/B₂pin₂催化的苯胺二氟乙酰化反应，通过C-H活化后接着进行分子内酰胺化，合成了3,3-二氟-2-氧吲哚衍生物。
• New Imatinib Derivatives with Antiproliferative Activity against A549 and K562 Cancer Cells
  作者：Andressa Oliveira、Stefany Moura、Luiz Pimentel、João Neto、Rafael Dantas、Floriano Silva-Jr、Monica Bastos、Nubia Boechat

  DOI：10.3390/molecules27030750

  日期：——

  the main pharmacophore group of imatinib. The 1,2,3-triazole core was used as a spacer in the derivatives through a click chemistry reaction and gave good yields. All the analogs were tested against A549 and K562 cells, lung cancer and chronic myeloid leukemia (CML) cell lines, respectively. In A549 cells, the 3,3-difluorinated compound (3a), the 5-chloro-3,3-difluorinated compound (3c) and the 5-bromo-3

  酪氨酸激酶是治疗某些人类肿瘤的主要分子靶点，例如肺癌和慢性髓细胞性白血病。酶结构域中的突变会导致耐药性，因此非常需要能够规避这些突变的新抑制剂。这项工作的目的是合成和评估十种新类似物的抗增殖能力，这些类似物含有靛红和苯氨基嘧啶吡啶 (PAPP) 骨架，伊马替尼的主要药效团组。1,2,3-三唑核通过点击化学反应用作衍生物中的间隔物并产生良好的产率。所有类似物分别针对 A549 和 K562 细胞、肺癌和慢性髓性白血病 (CML) 细胞系进行了测试。在 A549 细胞中，3,3-二氟化合物 (3a)、5-氯-3、3-二氟化合物 (3c) 和 5-溴-3,3-二氟化合物 (3d) 的 IC50 值分别为 7.2、6.4 和 7.3 μM，均比伊马替尼更有效（IC50 为 65.4 μM）。在 K562 细胞中，3,3-二氟-5-甲基化化合物 (3b) 将细胞活力降低至 57.5%，并且在 10 µM
• [EN] INDOLONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLONE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATION
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2006008067A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to indolone derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及吲哚酮衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• Indolone Derivatives, Processes For Preparing Them And Their Uses
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20090012147A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to indolone derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及吲哚酮衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• INDOLONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  申请人：UCB, S.A.

  公开号：EP1799643A1

  公开（公告）日：2007-06-27