(S)-4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile
• 英文别名: (S)-1-(4-cyanophenyl)-1-propanol；4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile；(S)-1-(4-cyanophenyl)propanol；1-(4-Cyanophenyl)propan-1-ol；1-(4-cyanophenyl)propanol；4-[(1S)-1-hydroxypropyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SANZOIKZCSMDJA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-cyanophenyl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇丙烷配体：除醛以外的不对称二乙基锌的合成与应用

  摘要：

  描述了C 2对称的手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇二醇丙烷配体的合成。Mukaiyama–Michael反应被用作合成2，2-联吡啶丙烷9的重要反应。在合成的配体中，配体11在二乙基锌和各种醛类化合物中均表现出出色的手性诱导（至多97％ee）。对于本催化体系，不需要在二乙基锌加成反应中使用额外的路易斯酸，例如Ti（O i Pr）4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.020
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氰基苯甲醛 在 (E,4R,5S)-N-allyl-5-cyclohexyl-4-(dibutylamino)-5-hydroxypent-2-enamide 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以93%的产率得到(S)-4-(1-hydroxypropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基醇配体，用于将二乙基锌催化对映选择性加成到醛中†

  摘要：

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。

  DOI：

  10.1039/c8ob00165k

文献信息

• Chiral bis(amino alcohol)oxalamides as ligands for asymmetric catalysis. Ti(IV) catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.039

  日期：2005.3

  Several chiral bis(aminoalcohol)oxalamides with C2-symmetry have been prepared and used as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes. The reaction proceeds in the presence of titanium isopropoxide to give the corresponding (S)-alcohols with ee up to 78%. In the absence of Ti(IV), the alcohols with the opposite configuration are obtained.

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。
• Synthesis of camphorsulfonamide-based quinoline ligands and their N-oxides: first use in the enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：Ricardo Martínez、Luca Zoli、Pier Giorgio Cozzi、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.020

  日期：2008.11

  The preparation of several camphorsulfonamide-based quinoline derivatives and their N-oxides was accomplished via an indirect Friedländer synthesis using aminobenzylic alcohols and RuCl2(DMSO)4 as a catalyst. These ligands were tested in the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes, with enantiomeric excesses up to 96%. A similar protocol using triphenylborane and diethylzinc

  几种基于樟脑磺酰胺的喹啉衍生物及其N-氧化物的制备，是通过使用氨基苄醇和RuCl 2（DMSO）4作为催化剂的间接Friedländer合成完成的。在二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成中，对这些配体进行了测试，对映体过量最高达96％。使用三苯基硼烷和二乙基锌的类似方案给出了相应的苯化过程。
• Observation of hyperpositive non‐linear effect in catalytic asymmetric organozinc additions to aldehydes
  作者：Yannick Geiger、Thierry Achard、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/chir.23271

  日期：2020.10

  an understanding of how chiral amplification is possible, in particular based on non‐linear effects. Interestingly, it has been proposed a quarter century ago that chiral catalysts, when not enantiopure might even be more enantioselective than their enantiopure counterparts. We show here that such hyperpositive non‐linear effect in asymmetric catalysis is indeed possible. An in‐depth study into the underlying

  不对称扩增是一种现象，据信在生活中出现手性方面起着关键作用。在不对称催化中，已经研究了理论和实验模型，以了解如何进行手性扩增，尤其是基于非线性效应。有趣的是，四分之一世纪前有人提出，手性催化剂在不对映纯的情况下甚至可能比对映纯对映体具有更高的对映选择性。我们在这里表明，这种在非对称催化中的超正非线性效应确实是可能的。进行了对潜在机制的深入研究，我们得出的方案与先前提出的模型不同。
• Linear β-amino alcohol catalyst anchored on functionalized magnetite nanoparticles for enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Carla Sappino、Ludovica Primitivo、Martina De Angelis、Francesco Righi、Federica Di Pietro、Marika Iannoni、Luciano Pilloni、Stefano Vecchio Ciprioti、Lorenza Suber、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/d0ra04554c

  日期：——

  A linear β-amino alcohol ligand, previously found to be a very efficient catalyst for enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes, has been anchored on differently functionalized superparamagnetic core–shell magnetite–silica nanoparticles (1a and 1b). Its catalytic activity in the addition of dialkylzinc to aldehydes has been evaluated, leading to promising results, especially in

  一种线性 β-氨基醇配体，之前被发现是一种非常有效的催化剂，可以将二烷基锌对映选择性加成到芳香醛上，它已被锚定在不同功能化的超顺磁性核-壳磁铁矿-二氧化硅纳米粒子上（1a和1b）。已经评估了其将二烷基锌添加到醛中的催化活性，取得了可喜的结果，特别是在1b的情况下，通过简单的磁倾析和再利用成功地验证了其回收率。
• L-Alanine-derived Chiral Ligands for Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock-Yong Kang、Jin-Ho Baek、Kyoung-Hee Kang、Jeong-Ae Lee、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3125

  日期：2012.9.20

  of efficient chiral ligands for catalytic asymmetric addition of dialkylzinc. Among the various types of chiral ligands explored several β-amino alcohols have proven to be especially efficient ligands for the additions. However, the development of stable and easily accessible β-amino alcohol ligands is still desirable for practical applications. It is convenient that β-amino alcohols can be prepared

  已经致力于开发用于催化二烷基锌不对称加成的有效手性配体。在探索的各种类型的手性配体中，几种 β-氨基醇已被证明是用于加成的特别有效的配体。然而，开发稳定且易于获得的β-氨基醇配体对于实际应用仍然是可取的。β-氨基醇可以方便地通过简单的合成途径从容易获得的起始材料（例如手性天然产物）制备。在此，我们将概述我们为开发一种源自天然 L-氨基酸的新型对映体纯 β-二烷基氨基醇配体所做的努力。本文研究的β-二烷基氨基醇配体具有一些结构模块，已经以系统的方式变化，以研究每个模块在进行二乙基锌与醛的反应中的影响。如图 1 所示，改变三个亚基，例如羟基碳 (R) 上的取代基、氨基碳上的取代基 (R) 和 N-苄基取代基 (Ar) 的芳族基团，以优化配体结构以获得高对映选择性。