(R)-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3'-fluorophenyl)propan-1-ol；(R)-1-(3-fluorophenyl)-1-propanol；(R)-1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol；(R)-1-(3-fluorophenyl)propanol；1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol；1-(3-fluorophenyl)propanol；(1R)-1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: UINJQZXICQEKRH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3-氟苯甲醛 在 (Ra,S)-2′-((2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-[1,1′-binaphthalen]-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以86%的产率得到(R)-1-(3-fluoro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  联萘基手性配体：设计、合成和评价其在二乙基锌对映选择性加成芳香醛中的性能

  摘要：

  通过计算和二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成，评估了联萘基手性配体的设计策略和性能。在优化条件下，将二乙基锌选择性地添加到芳香醛中，以高分离产率（高达 91%）和出色的对映体过量（高达 98% ee）提供了所需的光学活性仲醇。

  DOI：

  10.1039/d0ob02127j

文献信息

• Isosterically designed chiral catalysts: Rationale, optimization and their application in enantioselective nucleophilic addition to aldehydes
  作者：En Gao、Qiao Li、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131648

  日期：2020.11

  enantioselective nucleophilic addition to aldehydes. In the presence of 10 mol% of chiral ligand 1b, enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided the corresponding secondary alcohols in up to 90% isolated yield and up to 99% ee. Similarly, using 3e as chiral ligand, enantioselective arylation and alkynylation of aldehydes also proceeded readily, leading to the desired chiral alcohols in up to

  基于脯氨酸的方法设计了基于脯氨酸的N，N'-二氧化物配体，并将其成功应用于醛的对映选择性亲核加成反应。在10mol％的手性配体1b的存在下，将二乙基锌对映选择性地添加到醛中，以高达90％的分离产率和高达99％的ee提供了相应的仲醇。类似地，使用3e作为手性配体，醛的对映选择性芳基化和炔基化也很容易进行，从而得到所需的手性醇，分别以99％ee和80％分离产率以及84％ee分离率高达92％。当前的工作将有助于扩大手性配体和手性催化剂设计中的结构多样性。
• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• Manganese complex-catalyzed oxidation and oxidative kinetic resolution of secondary alcohols by hydrogen peroxide
  作者：Chengxia Miao、Xiao-Xi Li、Yong-Min Lee、Chungu Xia、Yong Wang、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1039/c7sc00891k

  日期：——

  manganese catalyst with a low loading and hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant in the presence of a small amount of sulfuric acid as an additive; the product yields were high (up to 93%) in the alcohol oxidation and the enantioselectivity was excellent (>90% ee) in the OKR of secondary alcohols. Mechanistic studies revealed that the alcohol oxidation occurs via a hydrogen atom (H-atom)

  采用低负载量的合成锰催化剂和过氧化氢作为环境友好的氧化剂，并添加少量硫酸作为添加剂，实现了仲醇的高效催化氧化和氧化动力学拆分（OKR）；醇氧化反应产物收率高（可达93%），仲醇OKR对映选择性优良（>90% ee ）。机理研究表明，醇氧化是通过从醇底物的 α-CH 键上夺取一个氢原子（H 原子）以及亲电子 Mn-oxo 物质的双电子过程而发生的。密度泛函理论计算揭示了手性高价锰氧配合物从R-和S-对映体的α-CH键夺取H原子的反应能垒的差异，支持了仲醇OKR的实验结果。
• Chemo- and Enantioselective Addition and β-Hydrogen Transfer Reduction of Carbonyl Compounds with Diethylzinc Reagent in One Pot Catalyzed by a Single Chiral Organometallic Catalyst
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01871

  日期：2015.12.18

  as the catalyst, the asymmetric β-H transfer reduction of aromatic α-trifluoromethyl ketones and enantioselective addition of aromatic aldehydes with Et2Zn in one pot were successfully realized, affording the corresponding additive products of secondary alcohols in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and the reduction products of α-trifluoromethyl alcohols in good

  以单一手性磷酰胺-Zn（II）配合物为催化剂，成功实现了芳族α-三氟甲基酮的不对称β-H转移还原和在一个罐中与Et 2 Zn对映体选择性加成芳族醛，从而提供了相应的添加剂产品高收率（高达99％）的仲醇，具有出色的对映选择性（高达98％ee），α-三氟甲基醇的还原产物，收率高达77％ee，优良至优异。
• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/a803336f

  日期：——

  Two kinds of chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a β-aminoalcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic abilities of chiral induction have been examined in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. The production of sec-alcohols having R-absolute configuration could be achieved in very high chemical yield (85–95%) and very high enantiomeric

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C