(S)-1-(3-fluorophenyl)propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-fluorophenyl)propanol
• 英文别名: (S)-1-(3'-fluorophenyl)propan-1-ol；(S)-1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol；(1S)-1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: UINJQZXICQEKRH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯丙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₃₃BrFeMnN₂O₃P 、 异丙醇 作用下， 以99 %的产率得到(S)-1-(3-fluorophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  环庚基稠合-PNN-锰催化酮的不对称转移氢化

  摘要：

  描述了一系列含有二茂铁基手性 PNN 三齿配体和“脂肪族环”基团的 Mn(I) 催化剂，并在酮的不对称转移氢化中进行了测试。各种酮（52 个例子），包括苯丙酮、苯丙酮和杂环底物，可以在温和条件下对映选择性氢化成相应的手性醇，转化率高达 99%，ee 值高达 98%。通过低催化剂负载量 (S/C = 2000) 实现了 860 的高周转数。 DFT 计算和控制实验强调了催化剂中远程极性基团 (C = O) 和环庚基的重要性，导致活性增强和对映体过量（高达 98 % ee），并揭示了在有吸引力的芳香族化合物的帮助下的立体控制催化过程中苯基和配体吡啶环之间的π-π堆积相互作用。分析了催化循环中涉及的潜在锰中间体。值得注意的是，该催化方案在温和条件下运行，采用低催化剂负载，并显示出在手性醇药效团的有效合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114274

文献信息

• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/a803336f

  日期：——

  Two kinds of chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a β-aminoalcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic abilities of chiral induction have been examined in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. The production of sec-alcohols having R-absolute configuration could be achieved in very high chemical yield (85–95%) and very high enantiomeric

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C
• Tail-Tied Ligands: An Immobilized Analogue of (R)-2-Piperidino-1,1,2-triphenylethanol with Intact High Catalytic Activity and Enantioselectivity
  作者：Miquel A. Pericàs、David Castellnou、Israel Rodríguez、Antoni Riera、Lluís Solà

  DOI：10.1002/adsc.200303125

  日期：2003.12

  A functional analogue of (R)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol was synthesized and anchored to different polymeric supports by a position remote from the active region. This strategy, leading to what we call a tail-tied ligand, allows for the achievement of the optimal transition state geometry in the catalytic process. The catalytic activity of the resulting heterogenized ligands was investigated

  合成了（R）-2-哌啶子基1,1,2-三苯乙醇的功能类似物，并通过远离活性区域的位置将其锚定在不同的聚合物载体上。这种导致我们称为尾部配体的策略可以在催化过程中实现最佳的过渡态几何构型。通过在线FTIR分析研究了所得异质配体的催化活性。在二乙基锌与大量醛的加成反应中测定了最佳聚合物，与其均相对应物相比，该聚合物基本保持了完整的高催化活性和对映选择性。
• 2-Amino-Substituted 1-Sulfinylferrocenes as Chiral Ligands in the Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes
  作者：Julián Priego、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/jo016271p

  日期：2002.2.1

  ferrocenyl sulfoxides and their use as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes is described. Moderate to high enantioselectivities (up to 96% ee) were obtained in the case of the arylsulfonamide ligands (R(Fc), R(S))-4h and (R(Fc), R(S))-4i. It has been demonstrated that the planar chirality of the ferrocene unit is the decisive chiral element involved in the reaction

  描述了对结构纯的对映体纯的氨基取代的二茂铁基亚砜的简单且可调节的访问，以及它们在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中时用作手性催化剂的用途。在芳基磺酰胺配体（R（Fc），R（S））-4h和（R（Fc），R（S））-4i的情况下，获得了中等至高的对映选择性（高达96％ee）。已经证明二茂铁单元的平面手性是参与反应的决定性手性元素。
• Synthesis of Novel 1,4-Bissulfonamide Ligands for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Minghua Yang、Jiangtao Sun、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201180303

  日期：2011.8

  Several novel chiral sulfonamide ligands based on (1R,2S,4R,5S)‐1,4‐diamino‐2,5‐dimethylcyclohexane skeleton have been synthesized and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes was investigated in the presence of Ti(OiPr)4. The effect of ligands, temperature and the loading amount of ligands was studied. Under optimized conditions, enantioselective addition of diethylzinc

  合成了几种基于（1 R，2 S，4 R，5 S）-1,4-二氨基-2,5-二甲基环己烷骨架的新型手性磺酰胺配体，并研究了它们在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用。 Ti（O i Pr）4的存在。研究了配体的影响，温度和配体的负载量。在最佳条件下，二乙基锌与各种芳基醛和脂族醛的对映选择性加成反应顺利进行，并提供了高达88％ee的手性仲醇。