(1R,2R)-2-ethyl-6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-ethyl-6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-6,7-difluoro-2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O
• 分子量: 210.223
• InChiKey: WFCDFSPUVVNFQT-JMCQJSRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 (R_P,R_S)-[1-(t-BuS)-2-(chx2P)ferrocen]Pd(Cl)(Me) 、 NaB(Ar^F)4 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(1R,2R)-2-ethyl-6,7-difluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos-Palladium (II) 配合物作为明确的催化剂，用于使用有机锌试剂对内消旋杂双环烯烃进行对映选择性开环

  摘要：

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。{Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ja055692b

文献信息

• Nickel-catalyzed <i>syn</i>-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents
  作者：Yingying Deng、Wen Yang、Yongqi Yao、Xin Yang、Xiongjun Zuo、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c8ob02864h

  日期：——

  A new nickel-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents was developed, which afforded the corresponding cis-2-alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 1,2-alkyl amide derivatives in moderate to excellent yields (up to 99% yield) under mild conditions. In this work, we successfully avoided obtaining hydride addition byproducts arising from β-hydride

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。
• Copper Phosphoramidite Catalyzed Enantioselective Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes:  Remarkable Reversal of Stereocontrol
  作者：Fabio Bertozzi、Mauro Pineschi、Franco Macchia、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol026220u

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]An unprecedented copper phosphoramidite catalyzed enantioselective alkylative ring-opening reaction of oxabenzonorbornadiene derivatives with dialkylzinc reagents is reported. The reaction shows high levels of ant stereoselectlvity (up to anti/syn >99:1), complementary to the Pd(0)-catalyzed syn-selective ring-opening protocol, allowing a new entry to anti-dihydronaphthols with high enantioselectivity (up to 99% ee).
• Transition Metal Complexes of Fesulphos Ligands in Enantioselective Catalytic Transformations
  作者：Juan Carlos Carretero、Ramón Gómez Arrayás、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera

  DOI：10.1080/10426500590911458

  日期：2005.3.2
• Cationic Planar Chiral Palladium P,S Complexes as Highly Efficient Catalysts in the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200460087

  日期：2004.7.26
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Jean-Luc Renaud、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja993427i

  日期：2000.3.1