N-[(1S)-1-cyclopropylpropyl]-2-methoxy-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1S)-1-cyclopropylpropyl]-2-methoxy-phenylamine
• 英文别名: (S)-N-(2-methoxyphenyl)-1-cyclopropyl-propylamine；N-[(1S)-1-cyclopropylpropyl]-2-methoxyaniline
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: KZZNUGAYSYKJPM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 邻甲氧基苯胺 、 环丙甲醛 在 N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-L-valyl-N-butyl-L-phenylalaninamide 、 异丙醇锆(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 以83%的产率得到N-[(1S)-1-cyclopropylpropyl]-2-methoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Zr和Hf催化的对映选择性烷基锌试剂对亚胺的不对称合成无环胺

  摘要：

  易获得的基于手性氨基酸的配体用于烷基锌试剂向各种芳族和脂族亚胺的金属催化加成反应。有效地并以高水平的光学纯度形成所需的胺产物。在更多的路易斯酸性Zr盐提供较低的效率的情况下，基于Hf的催化剂具有相似的对映选择性，可显着提高收率。讨论了N-活化基团的关键结构特征以及最佳的手性配体。提出了一种机械工作模型，以合理化现有数据并用作预测工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404319

文献信息

• Three-Component Catalytic Asymmetric Synthesis of Aliphatic Amines
  作者：James R. Porter、John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja0118744

  日期：2001.10.1
• Asymmetric Synthesis of Acyclic Amines Through Zr- and Hf-Catalyzed Enantioselective Alkylzinc Reagents to Imines
  作者：Laura?C. Akullian、James?R. Porter、John?F. Traverse、Marc?L. Snapper、Amir?H. Hoveyda

  DOI：10.1002/adsc.200404319

  日期：2005.2

  available chiral amino acid-based ligands are used in metal-catalyzed additions of alkylzinc reagents to various aromatic and aliphatic imines; the desired amine products are formed efficiently and in high levels of optical purity. In cases where the more Lewis acidic Zr salts afford lower efficiency, Hf-based catalysts deliver significantly higher yields with similar enantioselectivities. Critical

  易获得的基于手性氨基酸的配体用于烷基锌试剂向各种芳族和脂族亚胺的金属催化加成反应。有效地并以高水平的光学纯度形成所需的胺产物。在更多的路易斯酸性Zr盐提供较低的效率的情况下，基于Hf的催化剂具有相似的对映选择性，可显着提高收率。讨论了N-活化基团的关键结构特征以及最佳的手性配体。提出了一种机械工作模型，以合理化现有数据并用作预测工具。