二甲基氨基甲酸 | 7260-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基氨基甲酸
• 中文别名: N，N-二甲基氨基甲酸
• 英文名称: Dimethylcarbamidsaeure
• 英文别名: DMA；Dimethylcarbamic acid
• CAS: 7260-94-8
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

N,N-二甲基氨基甲酸是一种未见报道的氨基酸。在医药领域，氨基酸主要用于制备复方氨基酸输液，并作为治疗药物的一部分，也用于合成多肽药物。

制备

1. 将0.4克分析纯的Co(ClO4)2·6H20、0.2克分析纯的乙氧基水杨醛以及0.3 mL重量百分比浓度为40%的甲胺水溶液溶于10毫升体积比为1∶1的无水甲醇和分析纯N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)的混合溶液中。
2. 向步骤(1)制得的溶液中缓慢加入分析纯氢氧化钾，并不断搅拌，调节pH值至9.5。
3. 将步骤(2)制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在140℃下反应100小时，降温至室温，开釜，过滤，用无水甲醇洗涤，得到单晶级N,N’-二甲基氨基甲酸配合物。随后将单晶级N,N’-二甲基氨基甲酸配合物溶解、重结晶即可获得所需的N,N’-二甲基氨基甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氨基甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 二甲氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  作为新型非甾体选择性糖皮质激素受体调节剂的 N-酰基-6-磺酰胺-四氢喹啉衍生物的发现和优化

  摘要：

  选择性糖皮质激素受体调节剂 (SGRM) 可以将反式激活与糖皮质激素受体 (GR) 的反式抑制分离，被认为是非常有前途的炎症和自身免疫性疾病治疗药物。我们之前发现了基于 GR 和生物测定的被动拮抗构象的SGRM HP-19 。本研究进一步分析了HP-19结合后被动拮抗状态的动态变化，通过HP-19的结构优化设计合成了62N- acyl -6-sulfonamide-tetrahydroquinoline衍生物。其中，化合物B53表现出最好的反式抑制活性 (IC 50 NF-κB= 0.009 ± 0.001 μM）与地塞米松（IC 50 NF-κB = 0.005 ± 0.001 μM）相当，并且没有反式激活活性。B53能有效降低炎症因子IL-6、IL-1β、TNF-α等的表达，不良反应较轻，对GR具有高度特异性。此外，B53能够通过口服药物干预显着缓解小鼠模型的皮炎。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01082
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷N,N-二甲基氨甲酸盐 在 甲醇 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二甲基氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Radeglia, Reiner; Andersch, Joerg; Schroth, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 2, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吲唑 、 对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 二甲基氨基甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2H-indazole 、 1-(4-bromophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的化合物，可调节一个或多个激酶的活性，例如TYK2或其突变体。这些化合物可能是激酶抑制剂或激活剂，用于治疗自身免疫性疾病，例如银屑病、红斑狼疮、多发性硬化和炎症性肠病。

  公开号：

  WO2022011337A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of dual acetylcholinesterase and phosphodiesterase 5A inhibitors in treatment for Alzheimer’s disease
  作者：Li-yun Zhou、Yao Zhu、Yu-ren Jiang、Xiong-jie Zhao、Dong Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.013

  日期：2017.9

  treatment targeting acetylcholinesterase (AChE). Inhibition of phosphodiesterase 5A (PDE5A) has recently been validated as a potentially novel therapeutic approach for Alzheimer’s disease (AD). In this work, series of new compounds were designed, synthesized and evaluated as dual cholinesterase and PDE5A inhibitor. Biological results revealed that some of these compounds display good biological activities against

  随着分子生物学和技术的最新研究进展，关于阿尔茨海默氏病（AD）进展的多种可信假说已被提出。多靶点药物已经成为AD的创新治疗方法。当前针对AD患者的临床治疗主要是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）的姑息治疗。磷酸二酯酶5A（PDE5A）的抑制作用最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）的一种潜在的新型治疗方法。在这项工作中，设计，合成和评估了一系列新化合物，作为双胆碱酯酶和PDE5A抑制剂。生物学结果表明，其中一些化合物对AChE表现出良好的生物学活性，IC 50值约为44.67–169.80 nM（多奈哌齐IC 5050.12 nM）。值得注意的是，化合物12表现出对PDE5A的有效活性，IC 50值约为50μM（sildenafil IC 50为12.59μM），其中一些化合物在体外对A549细胞的毒性较低。
• Syntheses, Characterization, and Fluorescence Properties of Four Divalent Lead Coordination Polymers based on Zwitterionic Ligands
  作者：Xinshu Xia、Shan Liu、Kecai Xiong、Wenyan Cai、Tingyu Wei、Yi Zhu、Bing Liang、Yating Wang、Miao Wu、Yanli Gai

  DOI：10.1002/zaac.201800472

  日期：2019.3.15

  Four novel divalent lead coordination polymers based on a series of zwitterionic ligands, Pb2Cl4L1 (1), [Pb2Cl4L2]·2H2O (2), Pb2Cl2(CH3COO)2L2 (3), and Pb3Cl4(NO3)2L3 (4) were solvothermally synthesized and successfully characterized. Single crystal structure studies reveal that compound 1 is a chain structure based on the inorganic “PbCl2” chain motif, whereas compounds 2–4 are sheet structures each

  基于一系列两性离子配体的四种新型二价铅配位聚合物，Pb 2 Cl 4 L 1（1），[Pb 2 Cl 4 L 2 ]·2H 2 O（2），Pb 2 Cl 2（CH 3 COO）2溶剂热合成L 2（3）和Pb 3 Cl 4（NO 3）2 L 3（4）并成功表征。单晶结构研究表明该化合物1是基于无机“PBCL链结构2 ”链基序，而化合物2 - 4分别由无机“PBCL构造片材结构2 ”，“PBCL（CH 3 COO）”和“铅3氯4 ”链图案。在C-H的术语氢键相互作用... Cl和C-H ··· ö发挥关键作用，以形成超分子的三维结构1 - 4。此外，固态荧光的研究表明1 - 4在紫外线EMIT和可见区可以分配给相互配体π*-π和/或π*跃迁-n。
• Additive-Free, Robust H₂ Production from H₂ O and DMF by Dehydrogenation Catalyzed by Cu/Cu₂ O Formed In Situ
  作者：Sai Zhang、Yuanyuan Ma、Huan Zhang、Xuemei Zhou、Xiao Chen、Yongquan Qu

  DOI：10.1002/anie.201704381

  日期：2017.7.3

  to replace fossil fuels and satisfy ever‐increasing energy demands. Most current processes involve small flammable chemicals and are catalyzed by noble metals in basic media with the release of the greenhouse gas CO2. Herein, we describe an alternative pathway for highly efficient and robust H2 production through a dehydrogenation reaction between water and N,N‐dimethylformamide catalyzed by Cu/Cu2O

  用有机/无机氢化物生产氢是开发新型清洁能源来替代化石燃料并满足不断增长的能源需求的有希望的战略。当前大多数过程涉及小的易燃化学品，并且在碱性介质中由贵金属催化并释放出温室气体CO 2。本文中，我们描述了通过水与原位形成的Cu / Cu 2 O催化剂催化的N，N-二甲基甲酰胺之间的脱氢反应，高效高效生产H 2的替代途径。所述催化剂对H 2的生产显示出高而稳定的活性。重要的是，H 2的形成作为唯一的气体和有价值的副产物N，N-二甲基氨基甲酸使该过程清洁，有价值，并具有100％的原子经济性。
• Construction of poly-iodine aromatic carboxylate Mn/Co frameworks and iodine adsorption behavior
  作者：He-Qun Cai、Chun-Hong Liu、Yu Xin、Chen Wang、Feng-Ying Bai、Li-Xian Sun、Yong-Heng Xing

  DOI：10.1007/s11243-021-00481-5

  日期：2021.12

  poly-iodine aromatic tricarboxylate complexes: (Me2NH2)[Mn(TIBTC)(2, 2'-bipy)(H2O)]}n (1) and (Me2NH2)[Co(TIBTC)(DMA)]}n (2) (DMA = N, N-dimethylacetamide), were designed and synthesized by the hydrothermal synthetic methods (TIBTC = 2, 4, 6-triiodo-1, 3, 5-benzenetricarboxylic acid). Complexes were characterized by microanalysis. The crystal structures of complexes 1 and 2 were determined by X-ray single-crystal

  两种聚碘芳香族三羧酸配合物：(Me 2 NH 2 )[Mn(TIBTC)(2, 2'-bipy)(H 2 O)]} n ( 1 ) 和 (Me 2 NH 2 )[Co( TIBTC)(DMA)]} n ( 2 ) (DMA =  N , N-二甲基乙酰胺), 设计合成了水热合成法 (TIBTC = 2, 4, 6-triiodo-1, 3, 5-benzotricarb acid) . 通过微量分析表征复合物。配合物1和2的晶体结构由X射线单晶衍射确定。复合体1是由氢键连接的3D网络超分子网络结构，复合物2是3D网络结构。为了探索它们的功能特性，我们首先研究了配合物1和2在环己烷溶液中捕获碘的吸附能力。复合物2的最大吸附容量为 125 mg/g。同时，吸附动力学曲线拟合表明配合物1和2均符合拟二级曲线。
• Phenylureas. Part 1. Mechanism of the basic hydrolysis of phenylureas
  作者：Robert Laudien、Rolf Mitzner

  DOI：10.1039/b008532o

  日期：2001.11.1

  The mechanism of the hydrolytic decomposition of phenylureas in basic media in the pH range 12 to 14 is investigated. In this pH range a levelling of the rate–pH curve is observed as well as a change of the substituent influence on the hydrolysis rate. These experimental findings suggest the formation of an unreactive side product of the phenylurea in a parasitic side equilibrium at sufficiently high pH. The urea dissociates at the aryl–NH group to give its conjugate base. For the hydrolytic decomposition of phenylureas an addition–elimination mechanism is proposed as has been established for the alkaline hydrolysis of carboxylic acid esters and amides.

  在pH范围为12到14的碱性介质中，研究了苯基脲的水解分解机制。在这一pH范围内，观察到反应速率与pH曲线的平坦化以及取代基对水解速率影响的变化。这些实验结果表明，在足够高的pH下，苯基脲形成了一个不反应的副产物，处于一种寄生侧平衡中。尿素在芳基–氨基团处解离，形成其共轭碱。对于苯基脲的水解分解，提出了一种加成–消除机制，正如在酸酯和酰胺的碱性水解中所确立的那样。