ethyl 2-cyano-2-methyl-5-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-methyl-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-2-cyano-2-methylhexanoate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: JLXXVFUSWMKFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-methyl-5-oxohexanoate 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-cyano-5-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furo-3-carboxamide derivatives and methods of use

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，在该式中R1、Z1、Z2和n如规范中所定义，可用于治疗由Tropomysin受体激酶(Trk)预防或改善的症状或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US09777020B2
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 ethyl 2-cyano-2-methyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用镍基双官能酰胺官能化 N-杂环卡宾催化剂进行不对称无碱迈克尔加成

  摘要：

  一系列镍基手性双功能催化剂 (1d-3d) 具有衍生自 (1R)-(-)-薄荷醇、(1S)-(-)蒎烯和 (1R)-() 的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体+)-樟脑已成功设计用于无碱条件下的不对称迈克尔加成反应。NHC 复合物，即 [1-R-3-{N-(苯基乙酰胺基)}咪唑-2-亚基]2Ni [R = (1S)-薄荷基 (1d)、(1S)-蒎烷 (2d) 和 ( 1R)-异冰片基 (3d)]，在 NHC 配体的酰胺基官能化侧臂上带有手性辅助物，对 α-甲基氰基酯底物 2-氰基丙酸乙酯的不对称无碱迈克尔加成反应进行双功能催化（ 4), 2-氰基丙酸异丙酯 (5), 和 2-氰基丙酸叔丁酯 (6) 与活化的烯烃底物甲基乙烯基酮 (7) 和丙烯腈 (8) 的产率为 63–98%，室温下 8 小时对映体过量 (ee) 值为 2–75% . 更有趣的是，只有三种催化剂中最长的一种，薄荷醇衍生物 1d，显示出高达

  DOI：

  10.1002/ejic.201403224

文献信息

• FURO-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150210720A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein R 1 , Z 1 , Z 2 , and n are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by Tropomysin receptor kinases (Trk). Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)化合物的药物可接受的盐、酯、酰胺或放射性标记形式，其中R1、Z1、Z2和n如说明书中所定义，可用于治疗通过或通过原肌球蛋白受体激酶(Trk)预防或缓解的病症或障碍。制备这些化合物的方法已被公开。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Mass spectrometric support for a bifunctional catalysis mechanism for the base-free Michael addition by a nickel N-heterocyclic carbene complex: Detection of the catalytic intermediates
  作者：Chandan Singh、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.030

  日期：2017.9

  Abstract A bifunctional catalysis mechanism for an asymmetric base-free Michael addition reaction mediated by a chiral nickel N-heterocyclic carbene complex has been corroborated by mass spectrometry. In particular, for the first time, all of the intermediates for a proposed catalytic cycle for an asymmetric base-free Michael addition of α-methyl cyano ester and cyclic β-keto ester substrates with

  摘要质谱证实了手性镍N-杂环卡宾配合物介导的不对称无碱迈克尔加成反应的双功能催化机理。尤其是，对于手性镍N-催化的α-甲基氰基酯和环状β-酮酯底物与各种活性烯烃的不对称无碱迈克尔加成反应，拟议的催化循环的所有中间体都是首次使用。杂环卡宾配合物，即[（（R1-R1-3-R2-乙酰氨基）咪唑-2-亚基] [（1-R1-3-R2-乙酰胺基）咪唑-2-亚基]} NiOH [R1 =（1S，已通过电喷雾电离质谱法（ESI-MS）检测到2S，5R）-薄荷基，R2 = 2,6-i-Pr2C6H3（3）]。
• Neutral and cationic chiral NCN pincer nickel(ii) complexes with 1,3-bis(2′-imidazolinyl)benzenes: synthesis and characterization
  作者：Dan-Dan Shao、Jun-Long Niu、Xin-Qi Hao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10329f

  日期：——

  the cationic complex 3c have been determined by X-ray single-crystal diffraction. The cationic nickel pincers 3 are found to be effective catalysts for the Michael addition of ethyl 2-cyanopropionate to methyl vinyl ketone in the presence of i-Pr2NEt base with a catalyst loading of 5 mol% even at −78 °C, producing the adduct in >99% yield after 24 h albeit with no ee.

  手性的1,3-双（2'-咪唑啉基）苯1a-e在与无水NiCl 2的反应中，通过C-H键活化，很容易在中心苯环的C2位直接进行镍化反应，得到中性NCN钳制镍（II）以40-87％的产率复合2a-e。在CH 3 CN-CH 2 Cl 2中用AgBF 4处理镍钳2a或2c可得到高产率的阳离子镍钳3a或3c。所有配合物均通过元素分析，1 H，13进行表征1 H NMR和IR光谱。中性配合物2a，2b和2c以及阳离子配合物3c的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。发现阳离子镍钳子3是有效的迈克尔加成反应的催化剂。2-氰基丙酸乙酯 到 甲基乙烯基酮在i- Pr 2 NEt碱存在下，即使在-78°C下催化剂负载量也为5 mol％，即使没有ee，在24小时后仍能以> 99％的收率生产加合物。
• Optically active diphosphine, transition metal complex containing the
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05789609A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Disclosed are an optically active diphosphine represented by formula: ##STR1## wherein R represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Ar represents a phenyl group which may be substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and/or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a transition metal complex containing the diphosphine as a ligand, and a process for producing an optically active .delta.-oxo-.alpha.-cyano ester using the transition metal complex as a catalyst.

  公开了一种光学活性的双膦化合物，其表示为以下式子：##STR1##其中R代表具有1至4个碳原子的低级烷基基团；Ar代表苯基，该苯基可以被具有1至4个碳原子的低级烷基基团和/或1至4个碳原子的低级烷氧基团取代，所述过渡金属配合物包含该双膦化合物作为配体，并且使用该过渡金属配合物作为催化剂制备光学活性的.delta.-氧代-.alpha.-氰基酯的方法。
• Optically active diphosphine, transition metal complex containing the same, and process for producing optically active compound using the complex
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0839818A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  Disclosed are an optically active diphosphine represented by formula: wherein R represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Ar represents a phenyl group which may be substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and/or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a transition metal complex containing the diphosphine as a ligand, and a process for producing an optically active δ-oxo-α-cyano ester using the transition metal complex as a catalyst.

  本发明公开了一种由式表示的光学活性二膦： 其中 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基；Ar 代表可被具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基和/或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基取代的苯基、 含有二膦作为配位体的过渡金属络合物，以及使用该过渡金属络合物作为催化剂生产光学活性 δ-氧代-α-氰基酯的工艺。