(2-fluoroethyl)-4-bromobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoroethyl)-4-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-fluoroethyl 4-bromobenzenesulfonate
• 化学式: C₈H₈BrFO₃S
• 分子量: 283.118
• InChiKey: FPTGRXPRJSRUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoroethyl)-4-bromobenzenesulfonate 、 (1R,2s,3s,5s)-甲基3-(4-氯苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.215 g的产率得到2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  合成新型卤素和甲苯磺酰氧基去甲托烷衍生物作为多巴胺转运蛋白 PET 配体 [18F]FECNT 一步合成的有效前体

  摘要：

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3181
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到(2-fluoroethyl)-4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Radiosyntheses and reactivities of novel [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates

  摘要：

  [18F]2-氟乙基对甲苯磺酸酯([18F]FEOX, X=Ts)广泛用于正电子发射断层扫描(PET)示踪剂的标记。尽管可能具有增强的反应性,但关于合成其他[18F]2-氟乙基芳磺酸酯([18F]FEOX)的研究报道很少,特别是含有较少电富集芳基的化合物。因此,合成了一系列新型[18F]FEOX(X=苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、3,4-二溴苯磺酰基)并比较了其与[18F]FEOTs的反应活性。放射性标记前体(双乙二醇芳磺酸酯)和参考FEOX通过以下方法合成:乙醇+芳磺酰氯+KOSiMe3(在四氢呋喃中)。无论取代模式如何,[18F]FEOX(110°C, 5 min, 乙腈)均以相似的衰减校正的放射化学产率(RCY; 47–53%)获得。所有[18F]FEOX均提供了优异的多巴胺摄取放射配体[18F]FECNT的RCY(64–87%)(130°C, 10 min, 乙腈)。3,4-二溴苯磺酸酯提供了最高的[18F]FECNT的RCY(87%),该高效液相色谱纯化的标记试剂直接用于高效生产[18F]FECNT。当与淀粉样蛋白探针(HM-IMPY)的二级苯胺或对硝基苯酚反应时,[18F]FEOX的RCY明显高于对溴苯磺酸酯和对硝基苯磺酸酯,而3,4-二溴苯磺酸酯再次提供了最高的RCY。由于新型[18F]FEOX的高反应性和通过稳定前体合成的简便性,这些试剂(特别是3,4-二溴苯磺酸酯)应被视为[18F]FEOTs的替代品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.991

文献信息

• Radiosyntheses and reactivities of novel [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates
  作者：John L. Musachio、Jay Shah、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.991

  日期：2005.9

  [18F]2-Fluoroethyl tosylate ([18F]FEOX, X=Ts) is widely used for labeling radiotracers for positron emission tomography (PET). Little work has been reported on syntheses of other [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates ([18F]FEOX) that bear a less electron-rich aryl group, even though these might offer enhanced reactivities. Thus, a series of novel [18F]FEOX (X=benzenesulfonyl, brosyl, nosyl, 3,4-dibromobenzenesulfonyl) were synthesized and reactivities compared to [18F]FEOTs. Precursors for radiolabeling (bis-ethylene glycol arylsulfonates) and reference FEOX were synthesized (alcohol+arylsulfonyl chloride+KOSiMe3 in THF). Regardless of substitution pattern, [18F]FEOX (110°C, 5 min, acetonitrile) were obtained in similar decay-corrected isolated radiochemical yields (RCY; 47–53%). All [18F]FEOX gave excellent RCYs (64–87%) of the dopamine uptake radioligand, [18F]FECNT (130°C, 10 min, acetonitrile). The 3,4-dibromobenzensulfonate gave the highest RCY of [18F]FECNT (87%) and this HPLC-purified labeling agent was used directly for efficient [18F]FECNT production. When the secondary aniline of an amyloid probe (HM-IMPY) or p-nitrophenol was reacted with [18F]FEOX, RCYs were appreciably higher for brosylate and nosylate than for tosylate, while 3,4-dibromobenzenesulfonate again gave the highest RCY. Owing to the high reactivity of the new [18F]FEOX and their ease of syntheses via stable precursors, such agents (particularly 3,4-dibromobenzenesulfonate) should be considered as alternatives to [18F]FEOTs. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]2-氟乙基对甲苯磺酸酯([18F]FEOX, X=Ts)广泛用于正电子发射断层扫描(PET)示踪剂的标记。尽管可能具有增强的反应性,但关于合成其他[18F]2-氟乙基芳磺酸酯([18F]FEOX)的研究报道很少,特别是含有较少电富集芳基的化合物。因此,合成了一系列新型[18F]FEOX(X=苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、3,4-二溴苯磺酰基)并比较了其与[18F]FEOTs的反应活性。放射性标记前体(双乙二醇芳磺酸酯)和参考FEOX通过以下方法合成:乙醇+芳磺酰氯+KOSiMe3(在四氢呋喃中)。无论取代模式如何,[18F]FEOX(110°C, 5 min, 乙腈)均以相似的衰减校正的放射化学产率(RCY; 47–53%)获得。所有[18F]FEOX均提供了优异的多巴胺摄取放射配体[18F]FECNT的RCY(64–87%)(130°C, 10 min, 乙腈)。3,4-二溴苯磺酸酯提供了最高的[18F]FECNT的RCY(87%),该高效液相色谱纯化的标记试剂直接用于高效生产[18F]FECNT。当与淀粉样蛋白探针(HM-IMPY)的二级苯胺或对硝基苯酚反应时,[18F]FEOX的RCY明显高于对溴苯磺酸酯和对硝基苯磺酸酯,而3,4-二溴苯磺酸酯再次提供了最高的RCY。由于新型[18F]FEOX的高反应性和通过稳定前体合成的简便性,这些试剂(特别是3,4-二溴苯磺酸酯)应被视为[18F]FEOTs的替代品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of novel halo and tosyloxy nortropane derivatives as efficient precursors for the one-step synthesis of the dopamine transporter PET ligand [¹⁸F]FECNT
  作者：J. Pijarowska-Kruszyna、A. W. Jaron、A. Kachniarz、K. Kasprzak、A. Kowalska、B. Malkowski、S. Demphel、F. Dollé、R. Mikolajczak

  DOI：10.1002/jlcr.3181

  日期：2014.3

  nortropane derivative 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) is a dopamine transporter (DAT) ligand. Currently, it is considered as reference for positron emission tomography imaging. Herein, the synthesis of novel precursors (N-tosyloxy-, chloro-, and bromo- analogues) for one-step radiosynthesis of [(18)F]FECNT is reported. Using the N-mesyloxy- precursor in a one-step

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.