(R)-[(Z)-2-ethyl-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(Z)-2-ethyl-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (Z,Rs)-2-ethylhex-1-enyl p-tolyl sulfoxide；1-[(R)-[(Z)-2-ethylhex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: LVLONYSXNMWHID-BHEFUSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (+)-(S)-1-hexynyl p-tolyl sulfoxide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-[(Z)-2-ethyl-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭添加有机锌试剂可高度立体选择性合成功能化的β，β-二和三取代乙烯基亚砜。

  摘要：

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo048747l

文献信息

• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。
• Geometrically Selective Synthesis of Functionalized β,β-Disubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents to 1-Alkynyl Sulfoxides
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol034289b

  日期：2003.4.1

  functionalities has been developed by employing Cu-catalyzed conjugate addition of an organozinc reagent to chiral 1-alkynyl sulfoxide. Since the reaction proceeds with very high syn-selectivity, both geometric beta,beta-disubstituted vinylic sulfoxides were stereoselectively synthesized by changing the combination of 1-alkynyl sulfoxide and the organozinc reagent.

  [反应：见正文]通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，已开发出一种具有各种功能的手性β，β-二取代乙烯基亚砜的新合成方法。由于反应以非常高的顺选择性进行，因此通过改变1-炔基亚砜和有机锌试剂的组合来立体选择性地合成两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。