邻乙基苯肼盐酸盐 | 58711-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻乙基苯肼盐酸盐
• 中文别名: 2-乙基苯肼盐酸盐
• 英文名称: 2-ethylphenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-ethylphenyl)hydrazine hydrochloride；Hydrazine, (2-ethylphenyl)-, monohydrochloride；(2-ethylanilino)azanium;chloride
• CAS: 58711-02-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂*ClH
• mdl: MFCD00071599
• 分子量: 172.658
• InChiKey: HBHPTOKYVGZBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R50/53,R43
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 安全说明：
  S26,S36/37,S60,S61
• 储存条件：
  将储存于密封容器中，并置于干燥、阴凉的地方保存。

制备方法与用途

邻乙基苯肼盐酸盐是合成消炎镇痛药依托度酸（etodolac）的中间体，并且还可作为有机合成中的重要中间体。

化学性质：

• 为浅黄色结晶体，熔点在170℃至180℃之间。

用途：

• 主要用于医药行业，特别是制造治疗脑神经疾病的药物。
• 同时也主要用于制造消炎镇痛药依托度酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙基苯肼盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-chloromethyl-8-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Substitution Reaction of Tetrahydropyrano[3,4-b]indole Derivative — Chain Extension and Structural Correlation Study

  摘要：

  An unusual cyanation with rearrangement of a 1-chloromethyltetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid ester derivative is reported. The resulting C-1 chain extension product is identified by correlation studies and spectral method.

  DOI：

  10.3987/com-02-9703
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 邻乙基苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Identification of Benzoxazin-3-one Derivatives as Novel, Potent, and Selective Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Tomoaki Hasui、Nobuyuki Matsunaga、Taiichi Ora、Norio Ohyabu、Nobuhiro Nishigaki、Yoshimi Imura、Yumiko Igata、Hideki Matsui、Takashi Motoyaji、Toshimasa Tanaka、Noriyuki Habuka、Satoshi Sogabe、Midori Ono、Christopher S. Siedem、Tony P. Tang、Cassandra Gauthier、Lisa A. De Meese、Steven A. Boyd、Shoji Fukumoto

  DOI：10.1021/jm2011645

  日期：2011.12.22

  Mineralocorticoid receptor (MR) blockade has come into focus as a promising approach for the treatment of cardiovascular diseases such as hypertension and congestive heart failure. In order to identify a novel class of nonsteroidal MR antagonists that exhibit significant potency and good selectivity over other steroidal hormone receptors, we designed a novel series of benzoxazin-3-one derivatives and synthesized

  盐皮质激素受体（MR）阻断已成为治疗心血管疾病（如高血压和充血性心力衰竭）的一种有前途的方法。为了确定一类新型的非甾体MR拮抗剂，它们比其他甾体激素受体具有显着的效力和良好的选择性，我们设计了一系列新颖的benzoxazin-3-one衍生物，并从6-（7 H- [1,2 ，4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（1a），高通量筛选（ HTS）命中化合物。我们的设计基于MR /化合物配合物的晶体结构和对接模型。在从1a开始产生线索的过程中，1,2-二芳基骨架被表征为具有高结合亲和力的关键结构。基于支架跳跃和优化研究，在6-位具有1-苯基-3-三氟甲基吡唑-5-基部分的苯并恶嗪-3-酮衍生物被鉴定为一系列有效的和选择性的MR拮抗剂。在这些化合物中，6- [1-（4-氟-2-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基]
• Construction of Multifunctionalized Azopyrazoles by Silver- Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500197

  日期：2015.8.24

  silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)‐catalyzed cascade reaction of α‐diazo‐β‐keto esters with two arylhydrazines or two arylhydrazine hydrochlorides. This cascade reaction included pyrazolone formation, NH insertion, and oxidation. For the synthesis of more diverse azopyrazoles bearing two different aromatic rings, the silver(I)‐catalyzed cascade reaction of 4‐diazopyrazol‐3‐one with arylhydrazine

  高效的单锅三氟甲磺酸银（AgOTf）催化α-重氮-β-酮酸酯与两个芳基肼或两个芳基肼盐酸盐的级联反应可以合成高收率的多种多取代偶氮吡唑。该级联反应包括吡唑啉酮的形成，NH 3的插入和氧化。为了合成带有两个不同芳环的更多种类的偶氮并吡唑，还开发了由银（I）催化的4-重氮吡唑-3-酮与芳基肼盐酸盐的级联反应。这些方法的优点是易于处理，温和的反应条件以及有效且无毒的催化剂使用。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。