(E)-1-methyl-2-(1-pentenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(1-pentenyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(2-methylphenyl)-1-pentene；(E)-1-methyl-2-(pent-1-en-1-yl)benzene；o-tolylpentene；1-methyl-2-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: MAUHXSLDMRIHLY-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二氟环丙基)-甲苯 、 (E)-1-methyl-2-(1-pentenyl)benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(3,3-difluoro-5-propyl-2-(p-tolyl)cyclopentyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偕二氟化环丙烷与内烯烃的区域和非对映选择性 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307129
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-pentene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ Silanol, 1,1-bis(1,1-dimethylethyl)-1-(1E)-1-hepten-1-yl- 、 正丁基锂 、 萘 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-(1-pentenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  定性研究硅取代基对交叉偶联反应效率的影响

  摘要：

  对烯基硅烷的交叉偶联反应中各种取代基对硅原子的影响进行了定性研究。在分子间竞争实验中，碳基（甲基，乙基，异丙基，叔丁基，苯基和3,3,3-三氟丙基）和烷氧基（单乙氧基二甲基，二乙氧基甲基和三乙氧基）的影响已通过两种不同的方法（氟化物（TBAF）和硅烷醇盐（TMSOK））对活化进行了评估。取代基的影响高度依赖于活化方法。在TBAF的作用下，只有有限的空间效应（叔叔丁基取代基），效率随着烷氧基数量的增加而略有下降。在存在TMSOK的情况下，注意到显着的空间效应，但是烷氧基的数目几乎没有影响。这些趋势是根据交叉耦合过程的不同机制来解释的。

  DOI：

  10.1021/jo061481t

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Palladium-catalyzed double-bond migration of unsaturated hydrocarbons accelerated by tantalum chloride
  作者：Masahito Murai、Kengo Nishimura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00223e

  日期：——

  The operationally simple palladium-catalyzed double-bond migration without heteroatom-containing coordinating functional groups is described. Addition of TaCl5 as a second catalyst greatly enhanced the migration efficiency to provide β-alkylstyrenes through migration of up to a five-carbon chain. Both catalysts were commercially available, and the reaction occurred without external ligands under neutral

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。
• The Aldol-Grob Reaction: Regioselective Synthesis of (E)-Alkenes from Aldehydes and Ketones with Ytterbium Triflate Catalysis
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria Carla Marcotullio

  DOI：10.1002/ejoc.200300076

  日期：2003.5

  A simple, good yielding and solvent-free aldol-Grob reaction sequence, catalysed by Yb(OTf)3 hydrate, affording (E)-alkenes regioselectively from aldehydes and ketones is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了一种简单、产率高且无溶剂的 aldol-Grob 反应序列，由 Yb(OTf)3 水合物催化，从醛和酮中区域选择性地提供 (E)-烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Qualitative Examination of the Effects of Silicon Substituents on the Efficiency of Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Luc Neuville、Matthew E. L. Christy、Steven A. Tymonko

  DOI：10.1021/jo061481t

  日期：2006.10.1

  the silicon atom in cross-coupling reactions of alkenylsilanes has been carried out. In intermolecular competition experiments, the influence of carbon-based groups (methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and 3,3,3-trifluoropropyl) and alkoxy groups (monoethoxydimethyl-, diethoxymethyl-, and triethoxy) on the silicon have been evaluated under activation by two different methods, fluoride (TBAF)

  对烯基硅烷的交叉偶联反应中各种取代基对硅原子的影响进行了定性研究。在分子间竞争实验中，碳基（甲基，乙基，异丙基，叔丁基，苯基和3,3,3-三氟丙基）和烷氧基（单乙氧基二甲基，二乙氧基甲基和三乙氧基）的影响已通过两种不同的方法（氟化物（TBAF）和硅烷醇盐（TMSOK））对活化进行了评估。取代基的影响高度依赖于活化方法。在TBAF的作用下，只有有限的空间效应（叔叔丁基取代基），效率随着烷氧基数量的增加而略有下降。在存在TMSOK的情况下，注意到显着的空间效应，但是烷氧基的数目几乎没有影响。这些趋势是根据交叉耦合过程的不同机制来解释的。
• Rhodium‐Catalyzed Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of <i>gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins
  作者：Yaxin Zeng、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202307129

  日期：2023.8.7

  A rhodium-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction between readily available gem-difluorinated cyclopropanes and internal olefins has been developed, providing a wide range of multisubstituted gem-difluorinated cyclopentanes. This reaction shows an example where the “CF2” motif can be kept upon ring extension. The process is atom-economic and allows to reach numerous gem-difluorinated cyclopentanes with

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。