二甲基烯丙基胺 | 2155-94-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基烯丙基胺
• 中文别名: 二甲基胺；N,N-二甲基丙烯胺；N,N-二甲基丙烯胺(DMAA)；二甲基丙烯胺；N,N-二甲基烯丙胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-propen-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethylallylamine；allyl dimethylamine；N,N-dimethylprop-2-en-1-amine
• CAS: 2155-94-4
• 化学式: C₅H₁₁N
• mdl: MFCD00038234
• 分子量: 85.149
• InChiKey: GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C
• 沸点：
  62 °C
• 密度：
  0.719 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  8 °C
• 保留指数：
  604
• 稳定性/保质期：

  | 稳定性：稳定，但不兼容强氧化剂。 |

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3/8
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29211980
• 危险品运输编号：
  UN 2733 3/PG 2
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H314,H332
• 储存条件：
  | 0-6°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N,N-DimethyLAllyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-DimethyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMino-1-propene
DMAA
N-Allyl-dimethyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-DimethyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMino-1-propene
别名
DMAA
N-Allyl-dimethyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine
: C5H11N
分子式
: 85.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N-DimethyLAllyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine
-
化学文摘登记号(CAS 2155-94-4
No.) 218-458-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对光线敏感 对二氧化碳敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
64.5 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
-20 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.719 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强酸, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2733 国际海运危规: 2733 国际空运危规: 2733
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, FLAMMABLE, CORROSIVE, N.O.S. (N,N-DimethyLAllyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine)
国际海运危规: AMINES, FLAMMABLE, CORROSIVE, N.O.S. (N,N-DimethyLAllyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine)
国际空运危规: AMines, fLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMa href=https://www.molaid.com/MS_16094 target="_blank">MMAble, corrOSiVE, n.o.s. (N,N-DimethyLAllyLAa href=https://www.molaid.com/MS_77914 target="_blank">AMine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为一种无色液体，易燃、易爆且易挥发，带有氨臭味。其熔点为 -85℃，沸点在 62～63℃之间，折射率为 1.3980（20℃），相对密度为 0.7122。它微溶于水，易溶于苯、醚、氯仿和四氯化碳等有机溶剂。此外，对光不稳定。

用途
N,N-二甲基烯丙胺在农药合成中用于制造杀虫单、杀虫双和杀螟丹的中间体“氯化物盐酸盐”。

此外，它主要用作化学中间体，可用于制备杀虫剂，如制造农药杀虫螟丹；还可用以制备季铵化合物，作为改性合成各种处理助剂和添加剂。

该产品还可用于蛋白质测序分析，并用于合成农药杀虫双，用作阳离子季铵盐单体。

生产方法
N,N-二甲基烯丙胺可通过3-氯丙烯与二甲胺在碱存在下反应制得。反应方程式如下：CH₂＝CHCH₂Cl + (CH₃)₂NH → CH₂＝CHCH₂N(CH₃)₂ + HCl

具体步骤为以氢氧化钠作为缚酸剂，在四氯化碳或无溶剂条件下，于45℃下进行反应45小时。分出水层后即可得到 N,N-二甲基烯丙胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基烯丙基胺 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到丙烯酰碘
  参考文献：
  名称：

  Kolesinska; Kaminski, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 11, p. 2115 - 2123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 在 哌嗪 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 二甲基烯丙基胺
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对通过H 2杂种活化作用，金-配体催化炔烃选择性加氢成顺式烯烃

  摘要：

  炔烃的选择性加氢为烯烃是化学工业中重要的合成方法。通常使用包含表面改性剂（例如铅和银）的钯催化剂来完成。在这里，我们报道金纳米颗粒上含氮碱基的吸附导致沮丧的Lewis对界面，该界面杂化地激活H 2，从而实现了出乎意料的高氢化活性。如此形成的紧密离子对可以选择性地转移至炔烃，生成顺式异构体；反之亦然。这种行为是由静电相互作用控制的。活性与H 2相关离解能，这取决于配体的碱性及其在氢活化下的重组。高表面占有率和强的Au原子-配体相互作用可能会影响活性位点的可及性和稳定性，从而使活性预测成为多参数函数。从机理上讲，发现具有两个杂原子的含氮碱基的促进作用是提高金活性的一种策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03441
• 作为试剂：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 二甲基烯丙基胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2,3,4,5,6,8,9,10-Octahydro-2,6-dioxo-cyclopenta<5,6>pyrano<4,3-b>oxepin
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯与N-（5-吡唑基）亚胺之间的aza-Diels-Alder环加成反应的全选择性：结合实验和理论研究。

  摘要：

  α-氧杂环丁烯之间的热6πaza-Diels-Alder环加成反应原位是由热诱导的2-重氮1,3-二酮的Wolff重排和N-（5-吡唑基）亚胺作为典型的富电子2-氮杂二烯产生两种不同的产物，基本上是所涉及的α-氧杂环丁烯的性质的函数。例如，环状五元α-氧杂环丁烯优先导致螺氢吡啶-4-酮，其中α-氧杂环丁烯在其C═C双键处为2π配偶体，而N-（5-吡唑基）亚胺为4π。在它们的2-氮杂二烯部分上形成伙伴。相比之下，其他环状和无环的α-氧杂环丁烯优先导致1,3-oxazin-4-ones，现在，α-氧杂环丁烯在其1 -oxadiene部分和4π伙伴中涉及4π伙伴。N-（5-吡唑基）亚胺在其C═N双键处为2π伙伴。使用DFT方法进行的计算模型研究可以合理化这种选择性的变化：螺吡喃并吡啶-4-酮的形成受热力学控制，而1,3-恶嗪-4-酮的形成受动力学控制，而在热力学上略有不利。五元环系列。还详细研究了α-氧杂环丁烯的竞争性环二聚化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00767

文献信息

• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• Photoredox Catalyzed Dealkylative Aromatic Halogen Substitution with Tertiary Amines
  作者：Dmitry L. Lipilin、Alexander E. Frumkin、Alexey Y. Tyurin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.3390/molecules26113323

  日期：——

  A reaction of aromatic halides bearing electron-withdrawing groups with tertiary amines in the presence of an iridium catalyst under blue light irradiation is described. Products of the aromatic substitution of the halide by the dialkylamino fragment are obtained. The interaction of aryl radicals with tertiary amines to generate zwitterionic radical species is believed to be the key factor responsible

  描述了带有吸电子基团的芳香族卤化物与叔胺在铱催化剂存在下在蓝光照射下的反应。获得卤化物被二烷基氨基片段芳族取代的产物。芳基自由基与叔胺相互作用产生两性离子自由基物种被认为是影响反应效率的关键因素。
• Aminoalkyl Radicals as Powerful Intermediates for the Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides
  作者：R. Adam Aycock、Cameron J. Pratt、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acscatal.8b03031

  日期：2018.10.5

  by a photoredox catalyst and light, operates through a C–H functionalization mechanism, where α-amino radical formation triggers highly chemoselective radical conjugate addition. This mild protocol effectively activates highly complex amine structures for coupling with a range of Dha substrates to furnish unnatural amino acids and peptides.

  已经开发了一种将未活化的叔胺直接添加到脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中的稳健方法。该方法由光氧化还原催化剂和光驱动，通过C–H官能化机理起作用，其中α-氨基自由基的形成触发了高度化学选择性自由基共轭物的添加。这种温和的方案可有效激活高度复杂的胺结构，以与多种Dha底物偶联，从而提供非天然氨基酸和肽。
• Electrochemically generated <i>N</i>-iodoaminium species as key intermediates for selective methyl sulphonylimination of tertiary amines
  作者：Binbin Huang、Chao Yang、Jia Zhou、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc09869k

  日期：——

  This study presents a straightforward protocol for approaching N-sulphonylamidines via an electricity-driven, iodine-mediated cross dehydrogenative condensation (CDC) between sulphonamides and tertiary amines.

  这项研究展示了一个直接的协议，用于通过电驱动、碘介导的磺酰胺和三级胺之间的交叉脱氢缩合反应（CDC）来合成N-磺酰亚胺。
• Functional-Group-Tolerant, Silver-Catalyzed N–N Bond Formation by Nitrene Transfer to Amines
  作者：Lourdes Maestre、Ruth Dorel、Óscar Pablo、Imma Escofet、W. M. C. Sameera、Eleuterio Álvarez、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Antonio M. Echavarren、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.6b08219

  日期：2017.2.15

  Silver(I) promotes the highly chemoselective N-amidation of tertiary amines under catalytic conditions to form aminimides by nitrene transfer from PhI═NTs. Remarkably, this transformation proceeds in a selective manner in the presence of olefins and other functional groups without formation of the commonly observed aziridines or C-H insertion products. The methodology can be applied not only to rather

  银 (I) 在催化条件下促进叔胺的高度化学选择性 N-酰胺化，通过从 PhI=NT 的氮烯转移形成胺酰亚胺。值得注意的是，这种转化在烯烃和其他官能团的存在下以选择性方式进行，而不会形成常见的氮丙啶或 CH 插入产物。该方法不仅可以应用于相当简单的叔胺，还可以应用于复杂的天然分子，如 brucine 或奎宁，其中仅形成 NN 键形成的产物。理论机理研究表明，这种选择性 N-酰胺化反应通过三线态银氮烯进行。

表征谱图