二甲基癸-2,8-二炔二酸酯 | 102851-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基癸-2,8-二炔二酸酯
• 英文名称: dimethyl deca-2,8-diynedioate
• CAS: 102851-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LGRLOAQIJOBNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  366.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基癸-2,8-二炔二酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 methyl (2E)-2-[(2E)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)cyclohexylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper Chloride-Catalyzed and Hydrochloric Acid-Mediated Chemoselective Protiodestannylations of Alkyl (Z)- or (E)-2,3-Bis(trimethylstannyl)-2-alkenoates. Stereoselective Preparation of Alkyl (E)- and (Z)-3-Trimethylstannyl-2-alkenoates

  摘要：

  Treatment of alkyl (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)-2-alkenoates (7) with a catalytic amount of copper(I) chloride in N,N-dimethylformamide (DMF) containing a small quantity of water provides very good-to-excellent yields of alkyl (E)-3-trimethylstannyl-2-alkenoates (1). On the other hand, stirring of solutions of alkyl (Z)-(7) or (E)-2,3-bis(trimethyIstannyl)-2-alkenoates (8) in DMF containing dilute hydrochloric acid produces, efficiently, alkyl (Z)-3-trimethylstannyl-2-alkenoates (2).

  DOI：

  10.1021/jo9707693
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 二甲基癸-2,8-二炔二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed convenient synthesis of functionalized tetrahydronaphthalenes
  作者：Ken Tanaka、Yayoi Sawada、Yusuke Aida、Maliny Thammathevo、Rie Tanaka、Hiromi Sagae、Yousuke Otake

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.042

  日期：2010.2

  studies indicated that the present rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition proceeds through the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne with rhodium. On the other hand, in the reactions of diynes and dimethyl acetylenedicarboxylate, the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne and a monoyne with rhodium would also be involved

  阳离子铑（I）/ H 8在温和的反应条件下已经完成了功能化四氢萘的便捷合成和聚合反应-BINAP配合物与功能化单炔的1,2-辛二炔衍生物的[2 + 2 + 2]环加成反应。研究了二炔系链长度的影响，结果表明1,6-庚二炔和1,7-辛二炔的反应性高于1,8-壬二炔。机理研究表明，目前的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应是通过二炔与铑的氧化偶联生成的Rhodacyclopentadiene中间体进行的。另一方面，在二炔和乙炔二甲酸二甲酯的反应中，还涉及由二炔和单炔与铑的氧化偶联产生的若丹环戊二烯中间体。
• Cobalt-mediated regio- and stereoselective assembly of dienamides by hydroaminative alkyne coupling of α,ω-diynes
  作者：Vincent Gandon、Corinne Aubert、Max Malacria、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b716841a

  日期：——

  In the presence of CpCo(C(2)H(4))(2), alpha,omega-diynes undergo hydroaminative coupling with amides to furnish new dienamides with control of regio- and stereochemistry.

  在存在CpCo（C（2）H（4））（2）的情况下，α，ω-二炔与酰胺进行水合胺化反应，以控制区域和立体化学的方式提供新的二烯酰胺。
• A singular substituent effect in the nickel(0) mediated cocyclisation of octa-1,7-diynes with alkynols. One-step synthesis of tetralin lactones from acyclic precursors
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/c39910000277

  日期：——

  Whereas the reaction of simple octa-1,7-diynes is fruitless, those bearing ester groups on the terminal positions react with alkynols in the presence of stoichiometric amounts of a nickel(0) reagent derived from NiCl2(PPh3)2 and BunLi to give tetralin lactones in moderate to good yields.

  简单的八-1,7-二炔反应没有结果，而末端位置带有酯基的八-1,7-二炔与炔醇在一定量的由 NiCl2(PPh3)2 和 BunLi 制得的镍（0）试剂存在下发生反应，生成四氢萘内酯，产率为中等到良好。
• Nickel-catalyzed [3+2+2] cycloaddition of ethyl cyclopropylideneacetate and diynes. Synthesis of 7,6- and 7,5-fused bicyclic compounds
  作者：Kyotaro Maeda、Shinichi Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.051

  日期：2007.4

  The [3+2+2] cycloaddition reaction of ethyl cyclopropylideneacetate (1) and diynes proceeded in the presence of Ni(0) catalysts, and bicyclic compounds were isolated in good yields. The reaction provided a new approach to 7,6- and 7,5-fused bicyclic compounds.

  在Ni（0）催化剂的存在下，进行环丙叉基乙酸乙酯（1）和二炔的[3 + 2 + 2]环加成反应，并以高收率分离出双环化合物。该反应为7，6-和7，5-稠合的双环化合物提供了一种新方法。
• Highly Regio- and Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Electron-Deficient Diynes with Allenes Catalyzed by Nickel Complexes:  A Novel Entry to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chih-Wei Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0203084

  日期：2002.11.1

  Diynes 1a-c [X(CH(2)Ctbd1;CCO(2)Me)(2): X = (CH(2))(2), 1a, X = CH(2), 1b and X = O, 1c] undergo [2 + 2 + 2] ene-diyne cycloaddition reactions with a variety of allenes (n-butylallene 2a, phenylallene 2b, (4-chlorophenyl)allene 2c, (4-bromophenyl)allene 2d, (3-methoxyphenyl)allene 2e, 1-naphthylallene 2f, cyclohexylallene 2g and cyclopentylallene 2h) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该