二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 | 479486-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基甲酰胺基三甲基硅烷
• 中文别名: 五甲基硅烷甲酰胺；(9CI)-五甲基硅烷羧酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane
• 英文别名: Silanecarboxamide, pentamethyl-(9CI)；N,N-dimethyl-1-trimethylsilylformamide
• CAS: 479486-96-9
• 化学式: C₆H₁₅NOSi
• 分子量: 145.277
• InChiKey: QCKKUPARARCOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37-41 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 以 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  将氨基甲酰基硅烷加到亲电子取代的烯烃上。β-官能化叔酰胺的制备。

  摘要：

  N，N-二甲基氨基甲酰基硅烷的Si-C键区域特异性地加到亲电子官能化烯烃的C = C键上，得到β-甲硅烷基-β-官能化酰胺。当使用受阻链烯酸酯时会形成羰基加成产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040066p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到二甲基甲酰胺基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  On the Preparation of Carbamoylsilanes

  摘要：

  Various N,N-disubstituted carbamoyltrimethylsilanes can be prepared by the addition of LDA to a mixture of TMSCl and the appropriate formamide in THF at -78degreesC. Slow (syringe pump) addition of LDA is crucial to obtaining good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120020211
• 作为试剂：
  描述：

  邻二氯苄 在 四(三苯基膦)钯 二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以60%的产率得到5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯
  参考文献：
  名称：

  钯和羰基甲硅烷催化苯甲基和烯丙基卤化物转化为α-芳基和β，γ-不饱和叔酰胺

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。

  DOI：

  10.1021/jo0512406

文献信息

• Direct Carbamoylation of Alkenyl Halides
  作者：Robert F. Cunico、Bikash C. Maity

  DOI：10.1021/ol030110l

  日期：2003.12.1

  Alkenyl chlorides and bromides are converted into tertiary enamides by treatment with a carbamoylsilane in toluene at 110 degrees C in the presence of phosphine-palladium(0) catalysts. [reaction: see text]

  在膦-钯（0）催化剂存在下，通过在甲苯中于110℃下用氨基甲酰基硅烷处理，将链烯基氯化物和溴化物转化为叔酰胺。[反应：看文字]
• Organocatalytic aminocarbonylation of α,β-unsaturated ketones with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl carbamoylsilane
  作者：Shou-Shan Yang、Ying-Zheng Ren、Yu-Yu Guo、Guang-Fen Du、Zhi-Hua Cai、Lin He

  DOI：10.1039/d1nj00782c

  日期：——

  An organic superbase-catalyzed aminocarbonylation reaction of α,β-unsaturated ketones was reported. Under the catalysis of 10 mol% Schwesinger's superbase t-Bu-P4, a variety of enones and ynones reacted with N,N-dimethyl carbamoylsilane to afford α-siloxyamides or α-hydroxyamides in 56–82% yields.

  报道了有机超碱催化的α，β-不饱和酮的氨基羰基化反应。在10 mol％Schwesinger的超碱t -Bu-P 4的催化下，各种烯酮和ynones与N，N-二甲基氨基甲酰基硅烷反应，以56-82％的产率提供α-甲硅烷氧基酰胺或α-羟基酰胺。
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（
• Selective Addition of Carbamoylsilane to Vicinal Diketones: Highly Efficient Synthesis of β-Keto-α-hydroxyamides
  作者：Jianxin Chen、Pei Cao、Xueping Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588346

  日期：——

  The selective addition of carbamoylsilane to vicinal diketones in toluene solvent at 110 °C affords β-keto-α-siloxyamide derivatives in good yields (54–99%). The steric hindrance is an important factor in the addition reaction.

  在 110 °C 的甲苯溶剂中，将氨基甲酰基硅烷选择性加成到邻位二酮中，以良好的产率 (54-99%) 得到 β-酮-α-甲硅烷氧基酰胺衍生物。位阻是加成反应中的一个重要因素。
• Selective C H functionalization of electron-deficient aromatics by carbamoylsilanes: synthesis of aromatic carbinolamines or amides
  作者：Yanhong Liu、Pei Cao、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.058

  日期：2016.2

  Selective CH functionalization of electron-deficient aromatics with various carbamoylsilanes is developed under catalysts-free conditions. These transformations provide a facile and efficient method for synthesizing some tertiary or secondary aromatic carbinolamines and amides in good yields.

  在无催化剂的条件下，开发了多种氨基甲酰基硅烷对缺电子的芳族化合物进行选择性C H官能化的方法。这些转化提供了一种容易且有效的方法，用于以高收率合成一些叔或仲芳族甲醇胺和酰胺。