diethyl cyclopent-2-en-1-yl(prop-2-yn-1-yl)propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl cyclopent-2-en-1-yl(prop-2-yn-1-yl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(cyclopent-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate；Diethyl 2-cyclopent-2-en-1-yl-2-prop-2-ynylpropanedioate；diethyl 2-cyclopent-2-en-1-yl-2-prop-2-ynylpropanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VUGHNNQFOVKLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cyclopent-2-en-1-yl(prop-2-yn-1-yl)propanedioate 在 (Ind)RuCl(PPh₃)2 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 diethyl 2a-(2-oxopropyl)hexahydrocyclopropa[cd]pentalene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的多米诺氧化还原双环异构化。[3.1.0]- 和 [4.1.0] 碳和杂环的原子经济合成

  摘要：

  可用的支持信息：将 EDA 添加到 Co(TPP) 和 Co(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 后形成的反应产物的 ESI-MS 数据；DFT 优化几何、SOMO 和物种 trans-D 的自旋密度图；包含所有 DFT 优化几何形状的 ∆E、∆EZPE、∆G、∆H 和 ∆S 值的表格；b3-lyp、def-TZVP 水平的烯烃环丙烷化自由能；计算出的 IR CO 展宽频率。该材料可通过互联网免费提供，网址为 http://pubs.acs.org。

  DOI：

  10.1021/ja1088452

文献信息

• Ni-Catalyzed, ZnCl₂-Assisted Domino Coupling of Enones, Alkynes, and Alkenes
  作者：Shin-ichi Ikeda、Reiko Sanuki、Hiroko Miyachi、Hitoshi Miyashita、Masami Taniguchi、Kazunori Odashima

  DOI：10.1021/ja047580a

  日期：2004.8.1

  A Ni(O)/ZnCl2 system effectively promotes the coupling of enones and alkene-tethered alkynes. In the reaction with 1,6-enynes, the oxidative cyclization of Ni(O) species on enones across the alkyne part followed by ZnCl2-promoted cleavage generates alkenylnickel intermediates. Subsequent migratory insertion of the tethered alkene occurs with 5-exo-cyclization. When the resulting sigma-alkylnickel intermediates have beta-hydrogen atoms, the reaction terminates by beta-hydrogen elimination to provide cyclopentane derivatives. On the other hand, a sigma-alkylnickel intermediate that does not have beta-hydrogen atoms undergoes the insertion of a second alkene unit to cause a domino effect via a three-fold C-C bond formation process with and without the cleavage of one C-C bond.
• Ruthenium-Catalyzed Domino Redox Bicycloisomerization. An Atom-Economical Synthesis of [3.1.0]- and [4.1.0]Carbo- and Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Adam W. Franz

  DOI：10.1021/ja1088452

  日期：2010.12.29

  Supporting Information Available: ESI-MS data of the reaction products formed upon addition of EDA to Co(TPP) and Co(3,5-DitBu-ChenPhyrin); DFT optimized geometries, SOMO and spin density plots of species trans-D; Tables containing ∆E, ∆EZPE, ∆G, ∆H and ∆S values of all DFT optimized geometries; free energies for olefin cyclopropanation at the b3-lyp, def-TZVP level; computed IR CO stretching frequencies

  可用的支持信息：将 EDA 添加到 Co(TPP) 和 Co(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 后形成的反应产物的 ESI-MS 数据；DFT 优化几何、SOMO 和物种 trans-D 的自旋密度图；包含所有 DFT 优化几何形状的 ∆E、∆EZPE、∆G、∆H 和 ∆S 值的表格；b3-lyp、def-TZVP 水平的烯烃环丙烷化自由能；计算出的 IR CO 展宽频率。该材料可通过互联网免费提供，网址为 http://pubs.acs.org。