二甲基硝基苯酚 | 19499-93-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二甲基硝基苯酚
• 中文别名: 2,3-二甲基-4-硝基苯酚；4-硝基-2,3-二甲基苯酚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-nitrophenol
• CAS: 19499-93-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DAEZHJNJHQAEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125°C
• 沸点：
  323.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2908999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥处。

SDS

2,3-二甲基-4-硝基苯酚 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dimethyl-4-nitrophenol
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二甲基-4-硝基苯酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 19499-93-5
俗名： 4-Nitro-2,3-xylenol
2,3-二甲基-4-硝基苯酚 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H9NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,3-二甲基-4-硝基苯酚 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,3-二甲基-4-硝基苯酚 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二甲基硝基苯酚是一种用于有机合成和医药研发的中间体，在实验室进行有机合成或化工、医药研究时均可使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基硝基苯酚 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-cyano-2,3-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EP1403255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Kohlensaeure-bis-(2,3-dimethyl-phenylester) 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 二甲基硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由羟基吲哚合成曼尼希碱。3.关于合成吲哚化合物的交流[1]

  摘要：

  已经研究了在曼尼希反应条件下羟基吲哚的反应性。亲电子侧链在每种情况下都在酚基的邻位进入。4-羟基-吲哚被取代在5-，5-羟基-吲哚中的4-，6-羟基-吲哚中的7和7-羟基吲哚可能在6-位。通过与通过明确的总合成制备的羟基甲基吲哚进行还原性脱氨作用而获得的羟基甲基吲哚相比，已经证实了4-，5-和6-羟基吲哚的曼尼希碱的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510603

文献信息

• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Pharmaceuticals Holding Co., Ltd.

  公开号：EP3424928A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Disclosed are a nitrogenous heterocyclic compound, intermediates, a preparation method, a composition and use thereof. The nitrogenous heterocyclic compound in the present invention is as shown in formula I. The compound has a high inhibitory activity towards ErbB2 tyrosine kinase and a relatively good inhibitory activity towards human breast cancer BT-474 and human gastric cancer cell NCI-N87 which express ErbB2 at a high level, and at the same time has a relatively weak inhibitory activity towards EGFR kinase. Namely, the compound is a highly selective small-molecule inhibitor targeted at ErbB2, and hence it has a high degree of safety, and can effectively enlarge the safety window in the process of taking the drug.

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION, AND APPLICATION
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO., LTD.

  公开号：US20200190091A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A nitrogenous heterocyclic compound, a preparation method, an intermediate, a composition, and an application. The present invention provides a nitrogenous heterocyclic compound as represented by formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, enantiomers thereof, diastereoisomers thereof, tautomers thereof, solvates thereof, metabolites thereof, or prodrugs thereof. The compound has high inhibitory activity against ErbB2 tyrosine kinase, has good inhibitory activity against human breast cancer cells BT-474, human gastric cancer cells NCI-N87 and the like with high expression of ErbB2, and in addition has relatively weak inhibitory activity against EGFR kinase, that is, the compound is an EGFR/ErbB2 double target inhibitor that attenuates EGFR kinase inhibitory activity or a small-molecule inhibitor having selectivity for an ErbB2 target. (I)

  一种含氮杂环化合物，一种制备方法，一种中间体，一种组合物和一种应用。本发明提供一种由式I表示的含氮杂环化合物，其药学上可接受的盐，其对映体，其非对映异构体，其互变异构体，其溶剂合物，其代谢物或其前药。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有高抑制活性，对表达ErbB2高的人类乳腺癌细胞BT-474，人类胃癌细胞NCI-N87等具有良好的抑制活性，并且对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性，即该化合物是一种减弱EGFR激酶抑制活性的EGFR/ErbB2双靶点抑制剂或具有选择性作用于ErbB2靶点的小分子抑制剂。 (I)
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• PROCESS FOR PREPARING 1, 2-BENZENEDIMETHANOL COMPOUND
  申请人：GOWAN COMPANY, L.L.C.

  公开号：US20200399263A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A process for preparing a compound represented by Formula [1], the process comprising a step of hydrolyzing a compound represented by Formula [2] under an acidic or basic condition, and a step of reacting a compound represented by Formula [3] with a metal acetate salt, and a step of halogenating a compound represented by Formula [4]; a process for preparing a compound represented by Formula [1] comprising a step of reacting a compound represented by Formula [3] with a metal acetate salt, and then, adding alcohol, water, or base to the reaction solution to perform reaction; a process for preparing a compound represented by Formula [1] comprising a step of reacting a compound represented by Formula [3] under a presence or absence of a base, an ionic liquid and a metal sulfate salt, in water or a mixed solvent of water and an organic solvent; a compound represented by Formula [2] or a salt of the same; and a compound represented by Formula [3] or a salt of the same.

  制备由化学式[1]表示的化合物的方法，包括在酸性或碱性条件下水解由化学式[2]表示的化合物的步骤，以及与金属醋酸盐反应由化学式[3]表示的化合物的步骤，以及卤代由化学式[4]表示的化合物的步骤；制备由化学式[1]表示的化合物的方法，包括将由化学式[3]表示的化合物与金属醋酸盐反应的步骤，然后向反应溶液中加入醇、水或碱来进行反应；制备由化学式[1]表示的化合物的方法，包括在水或水和有机溶剂的混合溶剂中，在存在或缺乏碱、离子液体和金属硫酸盐的情况下，将由化学式[3]表示的化合物进行反应的步骤；由化学式[2]表示的化合物或其盐；以及由化学式[3]表示的化合物或其盐。
• Orally active anti-proliferation agents: novel diphenylamine derivatives as FGF-R2 autophosphorylation inhibitors
  作者：Toshiyuki Shimizu、Yasunari Fujiwara、Tatsushi Osawa、Teruyuki Sakai、Kinya Kubo、Kazuo Kubo、Tsuyoshi Nishitoba、Kaname Kimura、Terufumi Senga、Hideko Murooka、Akemi Iwai、Kayoko Fukushima、Tetsuya Yoshino、Atsushi Miwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.019

  日期：2004.2

  (6,7-Disubstituted-quinolin-4-yloxy-phenyl)(4-substituted-phenyl)amine derivatives were synthesized and evaluated by a cellular autophosphorylation assay for FGF-R2 in the human scirrhous gastric carcinoma cell line, OCUM-2MD3. We also performed metabolic stability studies showing that substitutions at the 7-position of quinoline affect its biological stability. In this study, we achieved a remarkable improvement in the solubility and metabolic stability of the diphenylamine derivative. The most promising compound 15e showed a significant decrease in tumor volume when orally administered. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (6,7-二取代喹啉-4-基氧苯基)(4-取代苯基)胺衍生物通过在人瘢痕胃癌细胞系OCUM-2MD3中进行成纤维细胞生长因子受体2（FGF-R2）的细胞自体磷酸化试验而被合成和评估。我们还进行了代谢稳定性研究，结果显示喹啉环7位的取代基会影响其生物稳定性。在本研究中，我们显著改善了双苯胺衍生物的溶解性和代谢稳定性。最具潜力的化合物15e在口服给药时表现出肿瘤体积的显著减少。 ©2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

表征谱图